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唐寅的高士画则大多寄寓了自己的怀抱，表现出一个宦海失意的文人的怅惘。如北京故宫博物院所藏其《桐阴清梦图》，写一文士高卧木椅之上、桐阴之下，怡然自得。唐氏并有题诗曰：“十里桐阴覆紫苔，先生闲赋醉眠来。此生已谢功名念，清梦应无到古槐”，以诗点题，作者淡薄名利、参透红尘之出世念想已跃然纸上;广东省博物馆藏《空山长啸图》卷所画则为一高士行吟于山涧峡谷之中。作者题诗曰：“清时有隐伦，衣冠阿谁肖。幽涧纳飞瀑，空山答长啸”。其意与前画可谓如出一辙。唐氏才华横溢，但命途乖蹇。画中高士，乃其化身。作者以画明志，以画自况，据此二画，可见一斑
高士画在明清人物画中，和仕女画处于同等的地位。它不同于仕女画的是：仕女画大多表现的是行乐、幽怨、思恋等具有强烈感情色彩的人物活动;而高士画则大多寄寓画家本人的高洁、脱俗的世外桃源般的理想境界。高士画往往通过描绘隐士、林泉或历史上有名的高士(如陶渊明、伯夷、叔齐等)来寄托作者的思想，是一些在现实中失意文人的精神依托，有时候又成为得意文人寻求宁静的精神家园的载体。它和仕女画一样，是人物画中永恒的主题。
明代人物画家中，吴伟和唐寅所绘的高士画代表了明早期和中期文人的笔墨情趣。无论从绘画技巧、意境上讲，还是在题材方面，都可称得上是这一时期的佼佼者。