祝允明从师两位长辈，耳濡目染，为其成为明代有代表性的书法家打下了坚实的基础。“吴中四家”中，祝允明的书法艺术成就为突出。王世贞评价道：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为，文待诏徵明、王贡士宠次之”。
这卷《祝允明自书诗》(图为局部)现藏上海博物馆，纵47.9厘米，横1178.5厘米。卷首钤“大原”白文起首印，卷末钤“祝允明印”白文印、“希哲”朱文印。
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此作为其晚年作品，该卷风骨烂漫，气势奔放，才情横溢，于张旭、怀素的癫狂醉态中兼有黄庭坚的舒展矫健、米元章的跌宕疏放，苏东坡的浑厚丰腴，李北海的秀逸沉雄，狂而不乱，情浓势足，激跃奔发，气度不凡。
其书法线条如“百尺钢化绕指柔”，犹若钢丝弹簧，使转如意，筋道不绝。他的每根线条都极富弹劲和韧性，都能立于纸素之上，这种行笔过程中的饱满度和立体感完全突破了明初以来扁平无力的“馆阁体”书风对书坛的笼罩，一扫靡靡之格。祝允明能于矩绳约度中而具豪纵奔逸的意气，应该说是开创了前所未有的书法新风。
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祝允明，吴门书派的核心人物之一，与文徵明、陈淳、王宠并誉为吴门四家；文学史上与文徵明、唐寅、徐祯卿并称吴中四才子。自幼家学渊源，受其祖父祝颢、外祖父徐有贞的熏陶，史载其五岁能做径尺大字，九岁能诗。后又受岳父李应祯的悉心指点。
文徵明在《跋祝枝山草书月赋卷》中说：“枝山先生，武功（徐有贞）外孙，太仆（李应祯）之婿也，早岁楷笔精谨，实师妇翁，而草法奔放出于外大父。盖兼二父之美，而自成一家者也”。“二父”对祝允明的影响是不言而喻的，外祖父徐有贞的“绝其令学近人书”，使得年幼时的祝允明在书法的启蒙道路上即取法乎上，直接把师法对象直指晋唐。如此的成长环境，也造就了诸体均能，尤善小楷和草书的一代书法大家祝允明。
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