他集“诗、书、画、印”为一身，融金石书画为一炉，被誉为“石鼓篆书人”、“文人画后的高峰”。在绘画、书法、篆刻上都是旗帜性人物，在诗文、金石等方面均有很高的造诣。
绘画题材以花卉为主，亦偶作山水。前期得到任颐指点，后又参用赵之谦画法，并博采徐渭、八大山人、石涛和扬州八怪诸家之长，兼用篆、隶、狂草笔意入画，色酣墨饱，雄健古拙，亦创新貌。其作品重整体，尚气势，主张“奔放处不离法度，精微处照顾气魄”，富有金石气。讲求用笔、施墨、敷彩、题款、钤印等的疏密轻重，配合得宜。
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据记载1914年吴昌硕的一条书画润格售价现象，即每平尺4元大洋左右，折合现在人民币约为180元，据包天笑回忆，他当时在商务编译所每天工作半天，月薪为40大洋，全职为60大洋，胡适在商务印书馆兼职月薪300大洋。吴昌硕书画润格资料中还有“房东，13元。”“常熟来客，6元”“山东客，10元”这样普通人购画纪录，可见吴昌硕画价虽然增长较快，但从当时的高管人员到一般职员、编辑及白领再到社会大众都还消费、承受得起。同时吴昌硕给画廊的价格也不高，曰：“对画笺庄不要太计较，要让其有铜钿赚。”从向吴昌硕个人订书画者的群体组成来看，其中有实业家、书画家、收藏家、画商、爱好者及一般的市民阶层，由此构成的鬻艺形态既普及、推广了海派书画，亦凝聚、提升了海派书画的市场人气及社会影响，打造了海派书画市场在全国的领军地位。
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吴昌硕对绘画、书法、篆刻、诗文均有精深的造诣，其中绘画成就高，影响大。特别是他的阔笔写意的技法和诗、书、画、印的完美结合，对近代绘画产生了巨大的影响，并将二十世纪文人绘画推向了新的高峰。当代绘画大师齐白石曾诗道“青藤八大远凡胎，缶老衰年别有才，我愿九泉为走狗，三家（徐渭、朱耷、吴昌硕）门下转轮来”。评价之高，由此可见。
由于吴昌硕艺术成就大，跟其学字画的人众多，遍布各个领域，王震、赵子云、陈半丁、王个簃、吴弗之、诸乐三、诸闻韵、刘玉庵、张寒月、赵石、陈师曾、钱瘦铁、杨植之、沙孟海、荀慧生等都是他的弟子。日本的书画篆刻名家也拜在吴昌硕之门，如河井仙郎和水野疏梅。但是能跳出吴昌硕流派自立门户者恐怕也只有潘天寿。这使我想到了吴冠中的话：“艺术上继承而后叛迹，是艰巨的创新，大树底下好乘凉，因大树底下长不出大树来，成了一片空地。一代大师的盛名之下，往往牺牲了千千万万画家”。吴昌硕就属于这样的人物，实在太厉害了，他极难复制，很难仿效。以至于他的嫡传弟子在晚年感叹不知如何画画了。