董其昌收藏如此多的书画艺术品，但在收藏习惯上却和其他收藏家不同。他很少在个人所藏书画上钤盖收藏印，而代之以题跋。又由于其在当时的名望极高，所以很多人都愿将自己的藏品请董其昌过眼且题上跋语。然而有趣的是，董其昌收藏的书画也并不是完全用来欣赏与研究，不时也会带有商业投资目的，例如鉴藏家张丑在其《清河书画舫》中，就有董其昌将所藏名作高价售给湖州的文人茅元仪的确切记载。
经济的发达催生出了商人中的儒商群体，造成了书画艺术品市场的高度繁荣，并进一步激发了江南百姓鉴藏风尚的流行，亦滋生了书画造假的泛滥。正如《画旨》所言：“今宋元名笔，一幛百金，鉴定少讹，辄收赝本。”因此需要鉴定家来排除这些伪作。
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董其昌作为鉴定大家在当时是众所周知的。收藏家汪珂玉曾说他善鉴，并记录某次汪氏得到一幅宋人陆广的山水画时特别兴奋，于是将另一幅祖传的陆广山水画一并请董其昌再作鉴定。董其昌展卷即认为这两幅山水原系一轴所割裂。众人不信，此时装裱工将两幅画投入池中，不久其中一幅伪款立刻洗出，而另一幅字迹终不褪，观者无不叹服董其昌的眼力。
事实上，董其昌所得鉴定的字画极多而庞杂。董其昌进入京城后不久就结识了官僚收藏大家韩世能以及文人冯梦祯等人，这为他的鉴赏提供了众多的珍贵实物。其中书法上有著名的西晋陆机《平复帖》、米芾与二王的系列书作摹本、颜真卿以及张旭、怀素等人的作品;绘画上更为丰富，除了回乡后“大搜吾乡元四家之作”外，他还鉴赏题跋了米家父子的墨戏、江南董巨、北方荆关李成，甚至十分有幸见到了王维和李思训等人的画作。而这些藏品往往被董氏一借数月甚至经年，朝夕临摹赏鉴不已。
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董其昌流传的画语和题跋，虽然都是三言两语的简洁随笔式论断，如著名的《平复帖》与《古诗四帖》分别被董氏以自己权威的话语定为陆机和张旭，以至于今天的学者们还是为此争讼不已。然而，他书画鉴定方法却是十分多样的。董其昌鉴赏的主要方法是从笔墨特征出发。
同时他还运用风格技法的比较方法进行鉴别。如对倪瓒画作的鉴赏：作云林画，须用侧笔，有轻有重，不得用圆笔。其佳处，在笔法秀峭耳。宋人院体，皆用圆皴。北苑独稍纵，故为一小变。倪云林、黄子久、王叔明皆从北苑起祖，故皆有侧笔，云林其尤著者也。云林山皆依侧边起势，不用两边合成，此人所不晓。