董其昌精收藏，曾珍藏董源4幅山水《潇湘图》、《溪山行旅图》、《龙宿郊民图》、《夏山图》，并以“四源堂”名斋，还有精选李思训《蜀江图》、《秋江待渡图》，董源《征商图》、《云山图》、《秋山行旅图》，巨然《山水图》，范宽《雪山图》、《辋川山居图》，李成《着色山图》，郭忠恕《辋川山居图》，江贯道《江居图》，赵大年《夏山图》，赵子昂《洞庭二图》、《高山流水图》，王蒙《秋山图》，《宋人册页》等18幅。从中可以看出，董其昌的收藏足以令其傲视当代。
他的字、画以及书画鉴赏，在明末和清代名声极大。善画山水，远师董源、巨然和黄公望。其画风笔意安闲温和、清新秀丽。他提倡用摹古代替创作。又以禅宗的南北派比附绘画，称“南北宗”。他是尚南贬北，抬高文人画的地位，打击压制和他相抗稀奇的“浙派”。其山水作品，用笔柔和，秀媚有余，魄力不足，缺乏气势，且多辗转摹仿，如《峒关蒲雪图》、《溪山平远图》等，皆为摹古之作想出手或
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董其昌走上书法艺术的道路，出于一个非常偶然的机会。起因是在考试时书法不好,遂发愤用功自成名家。这在他的《画禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列，但嫌其考卷上字写得太差，遂将改为第二，同时将字写得较好些的董其昌堂侄董源正拔为。
这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原（真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自谓逼古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”这段话中可以看出董其昌几乎学习研究了以前绝大部分名家，从钟王到颜、柳，从怀素到杨凝式、米芾，直至元代的赵孟頫。
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成交价：437万 成交日期：
文徵明董其昌１５５１年作、---成交价：544万 成交日期：
董其昌俞曲圆等字画册页水墨---成交价：262万 成交日期：
董其昌１５５１年作、１６２---成交价：315万 成交日期：
庚午１９３０年作临董其成交价：462万 成交日期：
董其昌１６３６年作紫茄诗手---成交价：371万 成交日期：
１６３６年作紫茄诗手卷纸本---成交价：417万 成交日期：
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董其昌一生创作了极多的书画作品，流传至今的也很多，其中已定论为真迹的收藏在故宫、上海博物馆、吉林省博物馆，上海博物院等处。故宫博物院收藏的董其昌作品多，绘画方面较著名的有：《高逸图》轴，作于63岁，略仿倪、黄、笔墨丽秀是中晚年佳作；《关山雪霁图》卷，作于81岁，是老年的用力之作，根据卷末自题，此卷是从关仝的《关山雪霁图》原幅改写而成。
对此，业内人士告诉上海商报记者，潘天寿的作品存世量在现代书画大师中属于较少的一位。据不完全统计，潘天寿的作品存世量仅为1000幅左右，其中，巨幅画作则多存于博物馆，市场流通的就更少，此次尺寸为182.3×141.8cm的潘天寿作品从拍品质量、大小来看，都称得上博物馆级藏品，实属罕见。
自2012年艺术春拍开始“市场腰斩”后，这一现象普遍被理解成以投资、投机为目的的热钱撤离市场。业内人士表示，中国嘉德大观之夜已经成为艺术品市场的风向标，此次一晚上成交两件亿元拍品对于尚处低谷期的艺术市场是一种振奋，也意味着艺术拍卖市场出现回调。