上海自开埠以后，工商业发展迅速，一跃成为全国的经济中心，其书画市场也随之兴盛，远远超过了昔日的扬州。张鸣河《寒松阁谈艺琐录》中记载：“自海禁一开，贸易之盛，无过于上海一隅，而以砚田为生者，亦皆于于而来，侨居卖画。”可见，优越的地理位置与特殊的政治环境，使上海具有了中西交融的优势，同时也赋予了它开放前沿的书画市场环境，吸引了周边地区大量的文人画家来沪发展，卖画为生。
至同治光绪年间，时局动荡，画家为了生计，甚至不惜迎合世风：“(文人画士)多蛰居上海，卖画自给，以生计所迫，不得不稍投时好，以博润资”。当时有确切记载来上海求生存的画家，共计六百余人。黄式权在1883年的《淞南梦影录》中指出：“各省书画家以技鸣沪上者，不下百余人”，其中“书家如吴鞠潭、汤埙伯，画家如张子祥(熊)、胡公寿(远)、任伯年(颐)、杨伯润(璐)、朱梦庐(偁)诸君，润笔皆有仿帖。以视雍、乾时之津门、袁浦、建业、维扬，局面虽微有不同，风气所趋，莫能相挽，要不失风雅本色云。”这些画家大多不是上海本地人，以江苏人多，浙江人次之。成员来源的复杂性也使得海派艺术呈现出杂糅和包容的艺术特点。
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来自各省不同类型的书画家聚集在上海，形成了一个巨大的书画家群体，他们通过各种方式融入市场，以专业技能换取金钱来维持生计。由于来沪的文人画家众多，竞争激烈，故大多都制订了润例：“上海为商贾之区，畸人墨客往往萃集于此。书画家来游求教者，每苦户限欲折，不得不收润笔”。他们还通过各种渠道宣传书画和润例，期望能在上海滩谋得一席之地。
然而，随着上海艺术品市场的极度兴旺，大众对书画需求不断扩大，一些知名书画家疲于应付，以致出现“代笔”的现象。通过吴昌硕与沈石友的往来信札，我们可以看到吴晚年就经常请沈石友代笔：“再奉去曹氏寿启，请公一读。元忠名，君直其号也，博学孝廉，官为内阁中书。缶素不相识。不能不有诗，另纸录上，乞为改至典雅或略带恭维，或再充畅佳。四月二十二日要寄苏，能早日掷下尤感。”这是请沈石友改诗写联的。
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但从中国美术史上看，宋元是中国书画史上一座高峰，曾涌现了一大批大书画家，如宋代李成、范宽、米芾、米友仁、武宗元、郭熙、崔白、文同、苏轼、李公麟、赵佶、王希孟、张择瑞、李唐、刘松年、马远、夏圭、赵伯驹、赵伯马肃、苏汉臣、梁楷、许道宁、王洗、易元吉、赵大年、马和之、徐崇、法常、郑思肖等；元代有赵子昂、鲜于枢、黄公望、王蒙、吴镇、倪瓒、钱选、陈琳、李衍、柯思九、顾安、王冕、高克恭、曹知白、朱德润、王振鹏、任仁发等。
上述书画家中，仍有不少书画家作品由于各种原因未能流传至今。因此，市场上一旦有宋元字画亮相，往往会以高价位甚至天价成交。1999年，纽约佳士得曾推出一件北宋郭熙的《秋山行旅图》，这件作品原为海上著名鉴藏家庞莱臣的藏品，但是否是郭熙所作，学术界尚有争议。不过画作确属宋代，且十分精湛。
旅居美国的著名收藏家、鉴赏家、书画家王已迁认为，本世纪将很难再见到如此精湛的作品。结果该幅作品受到众多买家的竞投，以高达143．25万美元成交，为中国古画第六高价。同年，在香港苏富比拍卖会上''元代鲜于枢的《草书韩愈卷》和赵子昂的《行书归去来辞卷》同样吸引了众多海内外买家，后中国内地买家以高达684万港元和442万港元收购，创当时中国书法的市场高价，当时场内有人认为这个价格拍疯了。时隔一年，中国嘉德又觅得宋高宗赵构《真草二体书嵇康养生论》，结果以990万元的天价刷新了中国书法作品市场高价。