梁楷是一位极其具有个性的画家，性情狂逸，由于他在绘画上的精湛造诣和个性特色，显然在画院无法为同仁所容，被视为“梁疯子”，只好与院外僧、道人士多有所交往，以发泄胸中郁郁不平之气，但终仍不能忍耐画院规矩，挂金带离职而去，梁楷因其如此超越现实羁绊而追求理想精神状态的行为，也获得了高士的称誉，确实是历史上一位非常难得的特立独行的杰出画家。
纵观梁楷遗存的绘画作品和有关文献记载，他曾经创制出了两种不同风格类型的作品，《图绘宝鉴》谓“院人见其精妙之笔，无不敬服，但传于世者皆草草，谓之减笔”，记录了他的这一情况，认为既有为画院同行所敬服的“精妙之笔”，即细笔笔法创作出来的作品，其用笔之精妙，即使专业画家也不得不惊叹敬服，从他的《黄庭经神像图》上，即可见精细一路画风的作品，所以画史认为梁楷师法贾师古，而“描写飘逸，青出于蓝”，具有极其精湛的笔法造诣。
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另一类作品即为具有写意意味的“减笔”绘画，他的这一类绘画作品，由于审美观念的不同和朝廷的提倡不同，未必能为宫廷和画院接受，但由于梁楷在笔法上所作出的开拓以及强烈的个性特色，他的这一类作品在当时就获得了一些人的欣赏，显然他的创造性作为也获得了同情和共鸣，《布袋和尚图》、《太白行吟图》等，都是这一类绘画作品的代表。
从用笔和画面表现出来的一些特点看，《出山释迦图》当是梁楷风格已经成型后的中年末期、晚年初期的作品。衣纹线所用“折芦描”笔法已经形成，树木勾勒有“钉头鼠尾”的描法特点，笔势遒劲尖锐，深具中年画家所具有的精力和体力，用笔精细、洒脱、熟练、奔放，用笔特征上保留了早年笔法精细、遒劲的特点，同时在一些笔法上也具有了简略、劲整、疏放、率意的成分，具有晚年用笔的一些特点，因而可以初步判定梁楷创作这件作品时所处的大致年龄阶段。
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梁楷所处的时代，是我国绘画进一步发生变革的特定时期，从六朝以来所形成的精密细致的画风开始出现进一步的变动，绘画创作从客观再现型走向主观表现型的发展道路上来，五代孙位、石恪、董源、巨然具有主观写意、抒情性的画风得到重视，尤其北宋末年文人画的兴起，使主观写意型的绘画在这一时期得到了新的发展，尤其笔法，从六朝“疏体”笔法的形成到这一时期“减笔”笔法、“写意”笔法的出现，确实是一个巨大的飞跃。
不仅是笔墨技法的完善，丰富了中国画的笔墨技法，同时也使笔墨进一步获得独立审美的新要素和精神能量。梁楷《出山释迦图》中出现的泼墨、减笔笔法，出现的“折芦描”、“钉头鼠尾”描法，确实具有相当重要的意义，在这一类作品中具有主观表现性的笔法的出现，对今后写意人物画、写意山水画的发展，起到了重大的推动作用。
梁楷的《雪景山水图》
时过“大雪”，天气日渐寒冽。不由得想到自古至今，历代多有雪景图传世：唐王维《雪溪图》，五代荆浩《雪景山水图》、巨然《雪图》，宋李成《群峰霁雪图》、范宽《雪景寒林图》、郭熙《幽谷图》等等。文徵明曾题曰：“古之高人逸士多为雪景，盖欲假此以寄岁寒明洁之意耳。”以中国画特有的黑、白、灰水墨色营造的雪山寒林，映射出清澈空寂、出尘脱俗的气息，似乎正契合古代画家所神往的“天人合一”、“澄怀观道”的禅意。南宋画家梁楷的《雪景山水图》也在此列，却又别具一格。