陈逸飞生前一直是个颇受争议的人物——在传统的艺术圈他“太刺眼”，在传统的商人圈他又“太另类”，因而他的角色只好被定位成“画家商人”。为了规避这一尴尬，陈逸飞更愿意人家称他“陈校长”。
怎么对他盖棺定论呢？是成功的艺术家还是成功的商人？似乎都是又都不恰当，或许结论还是：商人里成功的艺术家，艺术家里成功的商人。无论评价如何，现在陈逸飞都不可能去计较了。
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陈逸飞就是陈逸飞，一切原本可以这样简单。他大的成功不在商也不在艺术，而是他走了，但给中国的商人和艺术家留下了一条艺术与商业可以“很艺术”地融合在一起的人生路径。
陈逸飞是浙江镇海人，1946年出生，1965年在上海美术专科学校毕业后，陈逸飞进入上海画院油画雕塑创作室老深镇油画艺术。从1966年到1980年的这一阶段，陈逸飞的早期作品《占领总统府》、《保卫黄河》、《踱步》等，显示了画家很高的造型能力和丰富才情，并奠定了他在中国当代艺术史的地位。
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但真正使他博得大名的是一件很有趣的事。1985年，美国西方石油公司董事长哈默访问中国时，将陈逸飞的一幅油画《家乡的回忆——双桥》当作礼品赠送给邓小平。
外国人将中国人画的画送给中国领导人，看上去是出口转内销，有帮助中国人认识中国的意思。其实不然，1980年陈逸飞赴美国纽约亨特学院攻读美术硕士学位，他的作品在纽约国际画廊、新英格兰现代艺术中心、史密斯艺术博物馆等展出，得到了西方的认可，哈默画廊也为他举办了六次个人画展，并成为他的代理人。哈默很欣赏陈逸飞的画，拿来送给中国领导人似乎更有意义，当然也不排除抬举陈逸飞的用意。
于是，陈逸飞出大名了，连带着画中的周庄双桥也出大名了，至今周庄人说起陈逸飞，还是充满了感激。今天只要去周庄，就会看到陈逸飞画双桥的那个位置上，永远有人在写生。可是画出大名气的至今只有陈逸飞一人。
其后，陈逸飞的艺术道路一路顺畅：在1991年香港太古佳士得秋季拍卖中，陈逸飞的《浔阳遗韵》拍得137万港币，创下中国当代画家的高市场纪录。1999年，《浔阳遗韵》再次拍卖时，它的成交价已经到了297万元。