古代书画进入市场交易至少始于唐代。唐代张彦远《历代名画记》中就提及有“董伯仁、展子虔、郑法士、杨子华、孙尚之、阎立本、吴道玄屏风一片，价值二万金，次者售一万五千。”(唐张彦远《历代名画记》第二卷：“论名价品第”，见《中国书画全书》，册，第128页。)说明在唐代已有书画在市场流通，买卖书画已成为一个有市场、有价格的行业了。
书画交易形式的特点从古至今有一个变化的过程，从古代早的佣书、佣画的市场自由交易到书画家或书画持有者与宫廷或官宦富贵人家之间的固定交易，再到现代的通过书画展览、出版画册等等形式进行大众的自由交易。不同的是古代的自由交易是小范围的私人交易，而现代的自由交易往往涉及市场运行规则，受到行业和公共交易规则的约束。准确地说：两种自由交易形式有着本质上的区别。
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其次是书画交易机构和场所的变化。古代的书画交易机构除了的如唐代的“集贤院”，就是负责书画购买、征集的机构。民间的书画交易大都在家中进行，或者是茶肆、药铺、寺庙门口、画市、瓦市等，但自宋代以来，情况有所变化。据孟元老《东京梦华录》记载，北宋时，在汴梁相国寺殿后的资圣门前，就专门辟有买卖“书籍玩好图画”的店铺。
明代中后期，北京、苏州、北京等地，也都设有专门经营书画古董的场所，如北京的“城隍庙”就是专营书画古董的市场。清代至民国，有诸如北京“琉璃厂”、北京“老城隍庙”等都是书画交易的特殊场所。解放后，私家的古玩店铺逐渐合并，改为国家经营管理的文物商店或书画商店，正规的书画交易一般都在文物商店中进行。无论是古玩铺还是文物商店的书画交易，都是一对一的买卖关系，这种古代的书画交易方式至今还存在。但作为交易形态的转型，我们也看到了为书画交易提供平台的中介机构的出现，其标志是现代拍卖行的出现及成熟。
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据记载，在宋代就有一种特殊的交易中介人叫牙侩，书画则有书画牙侩。他们活跃在书画市场上，联系买主、卖主，协调书画价格，因此收取一部分佣金。牙侩还是艺术鉴赏家，兼有艺术评论家和商人的双重身份，是一种专业性很强的特殊职业。而近代以来书画交易的正规中介机构是拍卖行。中国拍卖业的兴起，是在近代由西方传入。
十九世纪七十年代英国人在北京设立家拍卖公司，只不过经营的是银行的典押品等，与书画古董无关。此后，中国人陆续开办拍卖行，进行古董、字画的拍卖。解放后，拍卖行业一度因为各种原因而停止，直到二十世纪八九十年代才重新恢复。古代古董店铺和文物商店的书画交易机构与拍卖行，都是中介机构，它使书画交易从买卖双方变成了买卖及中介三方三足鼎立。书画交易不再是私下的行为，而具有一种公开市场竞争的性质，拍卖行更是一个开放式的交易场所，它有自身的行业规则规范，并且受到公众的监督，市场的支配，享有权利以及承担职责。这是书画交易方式和观念转变的直接显著的特征。
古代书画交易全靠个人的眼力，所谓的诚信也全靠个人的道德及良知，现代的书画交易有了店铺与拍卖行的出现，就有了行业规范的约束。虽然现代的拍卖制度还不够成熟和完善，遭遇到困境与挑战，但拍卖行的存在至少有了一个公众监督和公平交易的平台。书画鉴定依托这个平台，成为书画交易诚信的保障，行业诚信与公信力的要求大幅上升，这是市场健康运转的基础。