在这样一位大师亲近的教导下，李宝林的艺术起步，不仅在于有一个高起点、正路子，还在于乃师丰厚精神的熏染。这历史性的际遇是李宝林艺术人生的幸事。自兹，在大师的教诲下，他的艺术之途一开始就向着骨力坚凝、势壮力强的雄伟画风迈进。在美院学习时，他主攻人物画专业，但很快他就心仪于山水画，这大概是他的禀性使然。
他是个外柔内刚的人，在潜意识中，他的审美趋向于壮美、大美。他自己曾说：“不知道为什么我总是偏爱大场面、历史感；偏爱淳朴和深厚，”山水画大概更能阐发他的审美理想。因为人不过是自然之子，人在大自然面前、在旷达的宇宙天地间还是显得那么渺小。但由于种种原因，这画山水的夙愿直至十四五年后方得实现。
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从他早期的人物画看，朴拙的线条是他构筑画面的主要语言，这些线用得凝重、厚实、稳健，显然是承继了老师的用线风格，而这也和他的禀赋、气质极为吻合。应该说在二十余年的人物画创作实践中，李宝林在这一领域不仅成绩卓著，而且声名大振，他完全可以驾轻就熟在这条已越过艰难崎岖的路上走下去。
但李宝林是个执著且心怀崇高审美理想的人，山水画不仅寄托着他的理想化追求，而且可染老师也有让他在这一画种承传发展的意思。他也自觉其心性更适合于一种山水境象的表达。基于此，他在20世纪80年代中期，毅然将创作的重心由人物画转向山水画，也由此他跨入了新的艺术探索阶段。
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传统山水画曾有过辉煌的历史，传统画家也习惯于守卫固有的辉煌。对前代大师陈陈相因、顶礼膜拜、承传延续、述而不作已习以为常。这种趋同与内守的文化传统习性流弊至今。像李可染这样一位大师，对于诸多弟子来说，他同样既是继承的宝库，又是出新的羁绊。李宝林作为可染先生器重的弟子，也面临这样的问题。但也正是在这一点上，朴厚的李宝林，显出了他同乃师一样“若愚”的风范。
当年在校时，他没有画山水，只是在绘画理念方法路子和笔墨上吸收可染老师的东西。后开始画山水，他的图式全然以自己的真实情感所体悟出的笔墨去构筑，没有模仿老师的山水画的形貌，以至终在众多李派山水门人中，他独标风骨，以全然不同的绘画风貌立于画坛，迈出了李家山水样式的篱樊，范式虽远，精神犹近。因为他懂得“艺术留传在精神，不在形貌。形貌可学而至，精神由感悟而生。”
李宝林的“若愚”行为还表现在当年从中央美院毕业，他没有留京，他决意去实践和体行一种丰富的生活，走“苦学派”之路。他离京去部队历练，一去就是十四年，乃至再回到恩师身边，已近中年矣。清沈宗骞在山水画论中说：“画家有毕生酝酿者，有一时酝酿者。少壮之时兼收并蓄，几材之堪为吾用者，尽力取之。”这也正是李可染先生所倡之厚积薄发精神。一个画家的成熟，全在蒙养的过程，全由这过程的渐修积学所决定。