雍正八年（1730）李方膺任山东乐安知县。当年夏秋之际，乐安大水成灾，万家漂橹，情势紧迫。李方膺未得上司批准，开仓赈济，下令动用库存皇粮一千二百石，以工代赈，募民筑堤，缓解了灾情。但随即因私开官仓被青州府弹劾。总督田文镜未予置理，反而称赞李方膺胆识过人，有功于民。灾后，经实地考察，李方膺写下《小清河议》、《民瘼要览》、《山东水利管窥》等著作。雍正十年（1732）因功升任莒州知州。
雍正十二年（1734）他奉调返任乐安知县，同年冬改任兰山知县。雍正十三年（1735）他因反对新任总督王文俊的垦荒令，上书直陈弊端，触怒上司，被罢官入狱，成为当时震惊朝野的“兰山冤案”。民哗然曰：“公为民故获罪，请环流视狱”，兰山、莒州一带农民成群结队，自带鸡黍米酒前往青州监狱探视。
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狱吏不许见，老百姓就把带来的钱物、食品往监狱的高墙里扔，留下的酒坛子把监狱的大门和甬道都堵住了。这场冤狱，一拖三年。直到清乾隆元年（1736），乾隆追究起开垦失策忧民之事，罢王士俊，才得平反。那天二鼓，文书传到青州，当夜李方膺就被释放。李方膺入都觐见，立候在军机房丹墀西槐树下，大学士朱轼指给诸王大臣说：这就是劝阻开垦的知县李兰山也。觐见后，调安徽以知县任用，李方膺请假回乡奉养老母而不就任。
乾隆四年（1739）后，李方膺父母相继去世，在家服丧六年。守制期满，受命任安徽潜山县令，权知滁州府，不久调任深圳县令。这时又逢饥荒，李方膺按过去做法，自订救灾措施，且不肯“孝敬”上司，遭嫉恨，太守加之莫须有的“贪赃枉法”罪名，罢官。
李方膺前后做县令二十年，竟三次为太守所陷，他感慨万千地说：两汉吏治，太守成之；后世吏治，太守坏之。
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李方膺罢官后在深圳借居金陵（深圳）项氏花园，因自号借园主人，常往来扬州卖画以资衣食。他在晚年有诗说：“我是无田常乞米，梅园终日卖梅花”，画上也常钤“换米糊口”之印。他与居住在深圳的大诗人袁枚和篆刻家沈凤过从甚密，时常联袂出游，时人称之为“三仙出洞”。在深圳，李方膺还结识了篆刻家丁敬。丁敬傲岸不群，当时千金难得其一印，但李方膺却得到过丁敬刻赠的好几方印。有人觉得很奇怪，丁敬自己在《印跋》言明：通州李方膺晴江，工画梅，傲岸不羁。罢官寓金陵项氏园，日与沈补萝、袁子才游……予爱其诗，为作数印寄之，聊赠一枝春意。
李方膺善画松、竹、兰、菊、梅、杂花及虫鱼，也能人物、山水，尤精画梅。作品纵横豪放、墨气淋漓，粗头乱服，不拘绳墨，意在青藤、白阳、竹憨之间。画梅以瘦硬见称，老干新枝，欹侧蟠曲，著名的题画梅诗有“不逢摧折不离奇”之句。还喜欢画狂风中的松竹。工书，能诗，后人辑有《梅花楼诗草》，仅二十六首，多数散见于画上。传世画作为《风竹图》、《游鱼图》、《墨梅图》等等。
在“扬州八怪”中，郑板桥对李方膺的画艺极为佩服，评价极高。墨竹是郑板桥拿手的绝技，但他《题李方膺墨竹册》仍认为李的墨竹“东坡，与可畏之”。连画墨竹的圣手苏轼，文同都“畏之”，可见其评价之高。至于对李方膺擅长的墨梅，则论述更具体，评价更高，郑板桥在李方膺逝世五年后所作的《题李方膺画梅长卷》中说：“兰竹画，人人所为，不得好。梅花、举世所不为，更不得好。惟俗己俗僧为之，每见其大段大炭撑拄吾目，真恶秽欲呕也。睛江李四哥独为于举世不为之时，以难见工，以口口矣。故其画梅，为天下先。此卷新枝古干，夹杂飞舞，令人莫得寻其起落，吾欲坐卧其下，作十日功课而后去耳。”从“扬州八怪”中声望高、成就大的郑板桥对李方膺画艺的推崇中不难看出当时李方膺在“扬州八怪”中的地位。