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从他早期的人物画看，朴拙的线条是他构筑画面的主要语言，这些线用得凝重、厚实、稳健，显然是承继了老师的用线风格，而这也和他的禀赋、气质极为吻合。应该说在二十余年的人物画创作实践中，李宝林在这一领域不仅成绩卓著，而且声名大振，他完全可以驾轻就熟在这条已越过艰难崎岖的路上走下去。
传统山水画曾有过辉煌的历史，传统画家也习惯于守卫固有的辉煌。对前代大师陈陈相因、顶礼膜拜、承传延续、述而不作已习以为常。这种趋同与内守的文化传统习性流弊至今。像李可染这样一位大师，对于诸多弟子来说，他同样既是继承的宝库，又是出新的羁绊。李宝林作为可染先生器重的弟子，也面临这样的问题。但也正是在这一点上，朴厚的李宝林，显出了他同乃师一样“若愚”的风范。
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在当代山水画大家中，李宝林先生无疑是德高望重、具魅力的一位。这不仅在于他是一代大师李可染先生的高足弟子，是李家山水的衣钵传人，还在于他所探索的山水画在不失乃师精神气象的前提下，从李家山水范式向前大大跨出一步.。这一步饱含着他四十多年外积内修、勤苦探索的艰辛。
1992年受聘为中国美协中国画艺术会及文化部高级职称评审，作品参加第二届水墨画大展并任大展组委。
1993年参加当代美术家代表团访问意大利、圣马力诺、日本、台湾，并举办联展。授予其有特殊贡献的津贴，作品入选《全国首届中国画大展》、《全国首届山水画大展》并任大展评委。1994年马来西亚艺术学院
1994年马来西亚槟榔艺术学院。
但李宝林是个执著且心怀崇高审美理想的人，山水画不仅寄托着他的理想化追求，而且可染老师也有让他在这一画种承传发展的意思。他也自觉其心性更适合于一种山水境象的表达。基于此，他在20世纪80年代中期，毅然将创作的重心由人物画转向山水画，也由此他跨入了新的艺术探索阶段。
技巧的积累有形可见，而人生阅历、美学精神的陶冶却难察其迹，但后的高下却全在这历练过程之中。在中国画，笔墨技艺的掌握，因要积以时日，而对艺术精神的认知与感悟显是更不容易。“意以敛而愈深，气以蓄而愈厚，神乃斯全。”能敛蓄则将归乎厚重，这厚重当然不只是画面图式上的，更在于精神上的。
李宝林的“若愚”行为还表现在当年从美院毕业，他没有留京，他决意去实践和体行一种丰富的生活，走“苦学派”之路。他离京去历练，一去就是十四年，乃至再回到恩师身边，已近中年矣。清沈宗骞在山水画论中说：“画家有毕生酝酿者，有一时酝酿者。少壮之时兼收并蓄，几材之堪为吾用者，尽力取之。”这也正是李可染先生所倡之厚积薄发精神。一个画家的成熟，全在蒙养的过程，全由这过程的渐修积学所决定。
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