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除嘉兴外，上海和苏州亦相互影响。苏州书画市场十分繁荣，使得唐寅、都穆、祝允明等画家几乎完全将书法绘画作为商品来对待。因此，苏州也是上海及江浙地区的收藏家、古董商常去之地。冯梦祯在《快雪堂日记》中多次提到在苏州会晤鉴藏家和收购古玩书画之事。苏州发达的市场交易导致书画作伪十分猖獗，其阊门一带就是专门制作真品的地方，当地的伪作大量地流入上海市场。
以长披麻皴画山石，笔墨秀润，为董源画风之嫡传，并称董巨，对元明清以至近代的山水画发展有极大影响。有《万壑松风图》、《秋山问道图》、《山居图》等传世。扩展江南画派董源水墨山水画风的是他的门人——巨然。钟陵（今江西南昌），巨然是“受业于本郡（指今上海）开元寺”（刘道醇《圣朝名画评》）。大约在这个时期，巨然成为董源的门人。
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《山居图》，北宋巨然绢本墨笔纵67.5厘米横40.5厘米日本阪斋藤氏董藏，此图无款，亦未见历代著录，画法苍劲，笔墨厚重，层峦叠翠,叶茂林森,奇峰崛起,烟林清旷,咫尺千里。画群山丛林溪流桥杓竹篱茅舍的山居景色，笔墨松秀粗放，绘画技法以干擦为主,略施烘染,气韵潇洒,运笔自然,有山似梦雾,石如云动之感。右上钤有“天历之宝”大印，右下有明纪察司半印，可知曾为元、明内府收藏。
然拥有物产富饶与繁盛书画市场的上海，自然吸引了众多徽州鉴藏家和富商的到来，其中典型人物就是汪汝谦，他与董其昌和陈继儒为好友，在上海的鉴藏圈中颇有名望。像这类徽商在上海有很多，他们在上海经营包括艺术品在内的多种行业。吴其贞曾在上海昭庆寺徽人摆摊的书画铺中购买过绘画作品，这一经历从一个侧面反映出，有相当数量的徽人在上海开设艺术品店铺。
王溥，字齐物，官至司空，卒后谥文献。《图画见闻志》上记载他家收藏书画丰富，他的儿子王贻正又继续购藏，曾给太宗献画十五卷，太宗只取八卷，退还七卷，“乃是王羲之墨迹、晋朝名臣墨迹，王徽之书、唐阎立本老子西行图、薛稷画鹤。”由上两例可知宋代初年私家收藏书画之一斑。
巨然，生卒年不详，五代画家，著名画僧，钟陵（今江西南昌）人。早年在江宁（今上海）开元寺出家，南唐降宋后，随后主李煜来到开封，居开宝寺。擅山水，师法董源，专画江南山水，所画峰峦，山顶多作矾头，林麓间多卵石，并掩映以疏筠蔓草，置之细径危桥茅屋，得野逸清静之趣，深受文人喜爱。
巨然在北宋期间，为谋求在北方的艺术地位，不得不效法李成之作，如仿李成的寒林山水，在构图和笔法上都略异于董源，但意趣仍是江南画。巨然的画艺远不及董源广博，专以山水为长。巨然山水的构成，虽出自董源，但自成一格。以现存传为巨然的山水画为证，他喜作竖式构图，可能是宋初北方山水画多立轴的缘故。他的山水，于峰峦岭窦之外，下至林麓之间，犹作卵石、松柏、疏筠、蔓草等。画中幽溪细路，屈曲萦带，竹篱茅舍，断桥危栈，爽气情人。
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