戴进中年进入宫廷之后，受到画院同僚和皇帝绘画品味的影响，开始尝试创作具有宫廷气息的青绿山水，以及能够展现帝国气象的郭熙山水画风，而这时期绘製的人物画也具有浓厚的政治性或道德训诫的意涵。戴进离开宫廷之后，画风与早期相比，则有明显的变化，因为广泛与文人交往，所以吸收到北宋文人水墨竹石、云山墨戏，以及元代吴镇、盛懋的画风。戴进晚年，笔墨变得更加简洁、快速，充满力量和运动感，这种粗率写意的风格，影响后来的浙派画家，朝向更具有表现性的画风发展。
这时期，戴进的创作大多是与文臣的应酬之作，题材为表现文人雅集、送别、閒居，或祝寿的图画。戴进在北京停留十几年，一直到六十岁左右才返回故乡杭州。戴进一生的绘画风格，随著旅居地和环境的变动而产生变化。他早期在杭州和南京活动，接触到的几乎都是南宋宫廷遗留下来的绘画传统，山水受到马远、夏珪影响，人物则沿袭李唐、马远或梁楷风格。
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现在流传的一些戴进的传奇轶事，几乎都围绕在他的宫廷生活。其中脍炙人口的，是戴进的才艺超越皇帝宠爱的宫廷画家谢环，因而遭受妒忌、谗言，导致他被逐出宫廷。虽然这段故事有添加附会的成份，但是从戴进留下来的画作，署款多未提到他担任宫廷画家的职称，可以猜测他在宫廷停留的时间短暂。
他的山水画画作品，注重选题。画法源出宋元，继承南宋水墨苍劲一派，主要吸收南宋时期的马远、夏圭（夏圭）风格，但也吸取北宋时期的李成和范宽，并取法郭熙、李唐、董源，用笔劲挺方硬，水墨淋漓酣畅，技巧纵横，画风雄健挺拔，俱遒劲苍润，一变南宋浑厚沉郁的风格，发展了马远、夏圭传统，善于用浓淡水墨的巧妙变化，来表现“铺叙远近，宏深雅淡”的品格，既有南宋院体遗风，又有元人水墨画意，被推为“浙派山水首席画师”。
花鸟画工笔、写意、没骨兼长。戴进的绘画在当时影响极大，追随者甚众，人称“浙派”，成为明代前期画坛主流。有《春山积翠图》、《风雨归舟图》、《三顾茅庐图》、《达摩至惠能六代像》、《南屏雅集图》、《归田祝寿图》、《葵石峡蝶图》、《三鹭图》等传世。子戴泉、女戴氏、婿王世祥等皆善画，能传其法。
但是他继承古人传统，而不为成法所拘，能够发展变化，自出新意。这件作品为戴进基于马远、夏圭风格，而更近一步，大胆强调丰富笔墨效果的杰作。绘画技法功力深厚，笔墨灵活而变化多端，奔放中不失法度，严谨中又富有潇洒俊逸的格调，是代表戴进风格的典型作品之一。
可知戴进是在宣德（1426—1435）初进入画院的，并被授予待诏的头衔。而郎瑛《七修类稿·戴进传》则说镇守福大监向宣宗进献戴画四幅，还戴进本人，但因宣宗听信了谢庭循的谗言，大为震怒，要斩戴进，戴进只得连夜潜逃。则戴进似乎未及见赏于宣宗，就惹来了祸水，更不用说封官授职了。