李苦禅的书法与画互为表里，相得益彰。推崇“书至画为高度，画至书为极则。李苦禅认为，中国写意画是写出来的，西洋画是画出来的，在这方面，中国比西方高出一筹。这表现在“融结果美”与“手段美”于一体，“融空间艺术”与“时间艺术”于一体的变革。而书法与绘画相结合恰是这一变革的契机与关键。李苦禅说：“不懂书法艺术，不练书法，就不懂大写意和写意美学”。因而李苦禅在中国书法艺术之“画家字”方面独树一帜。李苦禅在数十年觅碑访帖之中自成朴雅、浑厚、风神、婉转的行草艺术。
1920年入北京大学中文系攻读中文，1922年转到“北京国立艺专”西画系学习。这期间，经常靠晚间拉洋车维持生活。为此，同学林一卢赠他“苦禅”二字为名（苦，即苦难的经历；禅，古称写意画为禅宗画）。1923年，拜齐白石翁为师。此时，齐翁名气尚微，加之当时北京摹古风盛，唯齐翁别开生面，大胆创新。因此，颇受讥议。
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1925年，于“北京国立艺专”毕业，任北京师范学校的教授，兼任保定第二师范教授。1930年，应聘到杭州艺专任国画教授。战争初期，北京沦陷，李先生极为激愤，辞去一切“公职”，隐居前门老爷庙与西城柳树井二号，因他平日与爱国志士交往甚密，于1939年被捕入狱，严刑拷打，坚贞不屈。
李苦禅用自个审美观点和表现手法，发明出很多艺术形象。李苦禅画花鸟，有一定写实的成分，不是对天然物象客观的描画，是凝练后发明。随意中包含着朴拙之气，天然宛转中包含阳刚之气。李苦禅的画幅越大越能自在挥洒。李苦禅晚年的著作达到了“笔简意繁”的艺术境界
李苦禅承继了我国画的传统，吸取石涛、八大山人、扬州画派、吴昌硕、齐白石等人的技法，在花鸟大适意绘画方面有特色。有豪宕，气势磅礴，形象明显的个性，树立了大适意花鸟画的新风范。李苦禅用自个审美观点和表现手法，发明出很多艺术形象。李苦禅画花鸟，有一定写实的成分，不是对天然物象客观的描画，是凝练后发明。随意中包含着朴拙之气，天然宛转中包含阳刚之气。李苦禅的画幅越大越能自在挥洒。李苦禅晚年的著作达到了“笔简意繁”的艺术境界
对于李苦禅鹰画的市场价格，收藏家蒋维国指出：“群鹰图或双鹰图精品均价可达50-80万元/每平尺，普通作品可以买到30-35万元/每平尺。”
李苦禅认为，我国适意画是写出来的，西洋画是画出来的，在这方面，我国比西方高出一筹。这表如今“融成果美”与“手段美”于一体，“融空间艺术”与“时间艺术”于一体的革新。而书法与绘画相结合恰是这一革新的要害与要害。李苦禅说：“不明白书法艺术，不练书法，就不明白大适意和适意美学”。