元代画家由于难以抨击时政，又常以复古为信念，同时受传统文化影响较深，所以常常在画中流露心迹。就吴镇而言，儒、佛、道皆通，兼攻杂学，所以融入画中，能在画作中别开生画，富有意境，给人们以“画外之旨”。且吴镇胸襟开阔，为人洒脱磊落，处不平之世，怀浩然之叹，这在画中多有表现。
他自幼性孤傲，视功名如草芥，18岁潜心学画，取法董源、马远，后云游神州诸地，览山川风光，多有所悟，画作水墨苍茫、野逸清旷，与黄公望、倪瓒、王蒙合称“元四家”。古玩七年（1347年），也就是吴镇68岁的时候，他定居于嘉兴春波坊，春波坊的环境平静闲适，吴镇还给自己的画室取名春波精舍。在专司丹青之余，吴镇还时常到庙宇里与高僧谈画论词，相交甚欢。
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吴镇出生时正值南宋灭亡的次年，抗元的气氛依旧非常浓烈，南宋遗民情结表现得尤为悲壮。但毕竟蒙古人的兵力太强大了，在高压政策之下，南宋遗民只能将满腔孤愤之情，抒发于文字、艺术之中。蒙古族入主中原，掌生杀予夺之权，但与汉族人数相比，毕竟处于少数，常恐汉人有不臣之心。
这个消息传开后，村里村外的人都纷纷来老农家里“消夏”，老农家里的梅子，也因此卖出了好价钱，往往还不到采摘季节，就有不少城里做水里生意的人来订购了。
请吴镇画画的人也更多了。春波精舍的主人一年到头难得清闲，在万分无奈的情状下，吴镇作别嘉兴，辗转来到嘉善魏塘镇，寻得一片疏朗之地（即现在的嘉善县花园路西侧）定居。出于对梅花的痴爱，吴镇在家室四周遍植梅花，并取斋名“梅花庵”。每逢早春时节，他不顾年老体衰，扶杖而行，以赏梅为乐事。如此隐居魏塘，直至75岁终老。
就创作题材而言，吴镇非常喜爱渔父、墨竹之类的逸隐题材。现存的吴镇《渔父图》有好几卷，皆天空水阔，几只渔舟活动于天水之间。渔人诗酒相伴，独钓寒江。画家随意点染，意境或开阔，或幽深，变化颇多，既画出了“放歌荡漾芦花风”，又描绘出“一叶随风万里身”的隐逸之意。
吴镇于六十八岁〔古玩七年（1347年）〕侨寓嘉兴春波门外(今嘉兴市城区)春波客舍，专写墨竹。时与友人会于精严寺僧舍，心仪佛门，始自称“梅沙弥”。四年后回到魏塘，殁前自选生圹，自书碑文：“梅花和尚之塔”。墓在今梅花庵侧。
其工诗文书法，绘画题材多为渔父、古木、竹石之类，善画山水、梅花。草书学巩光，山水师法董源、巨然而又独出机杼，以雄强笔法辅以丰富墨法，自有一种苍茫沉郁、古厚纯朴之气。精写竹，师李衎，晚年则专写墨竹。墨竹宗文同，为文同后又一大家。
这既是吴镇心态的曲折反映，更是知识分子情绪的时代体现：一个富有才情的知识分子，在饱受压抑的状况下，除了远隐江湖、诗酒自娱外，还能干什么呢所以，当代著名美术史论大家王伯敏在“仲圭水墨引述”一文中说：“我把画中的渔父，都归属于吴镇自己，是吴镇希望那样生活的自白。”画家的创作，大都从自然界的直接感受中获得了有用的题材。