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董源运动的地域正是六朝萌发山水画的故地。在东晋顾恺之的时代，山水仅仅是依附于人物画的配景，而且缺乏与人物准确的比例关系和远近条理。至南朝宋时的宗炳，山水画具备了奇异的审美内容和美感享受，脱离了人物画，自成一科。
隋、唐两朝顺沿着六朝山水画的生长，使这个时期山水画的散点透视日臻成熟，在色彩上，将滥觞于六朝的大、小青绿和金碧山水的施色艺术到达完善。盛唐至唐末，画家们不知足于已有的山水画体现语言，力争开拓新的艺术语言——水墨。优异的工匠大师吴道子以墨笔挥写出疏体山水。
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诗人王维以“水墨渲淡”体现出“画中有诗”的辋川山水，泛起了破墨山水。随后，涌现了毕宏、张璪、郑虔，至王默，创制出泼墨山水，逐步形成了水墨山水的艺术语言，确立了注重生长个性的趋向。这些大师的水墨佳作无一件存世，今可在唐代的壁画上看到民间匠师的水墨画风，足见这在唐代已形成了一定的时尚。
当水墨山水尚处于探索阶段时，李唐政权在天祐四年（907）消亡，中国再度陷入破碎状态，这在客观上使唐人未尽的水墨山水画事业，在五代发生了戏剧性的转变。封建统治政权的武装盘据强化了水墨山水画的地域性特点，并带有地质结构上的差异特性。
继续唐代的五代水墨山水画，按北、南两路分道扬镳，形成了山水画史上的两大画派。在北方，有由唐末入后梁的山水画家荆浩。董源开发的江南水墨山水画派是与荆浩坚持的两大门户之一，这是以地域划分的画派，也是画史上最早的山水画门户，标志着山水画在艺术上的进一步成熟。
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董源能作为江南水墨山水画派的宗主，除了前人的艺术积累、地理条件等因素外，南唐的政治、文化情形促成了绘画艺术的生长。与政权更迭频仍的北方梁、唐、晋、汉、周五代相比，南唐的社会政治情形要稳固得多，南朝于江南奠基的文化基础在南唐施展出一定的作用。保大年间（943—947）初，李璟在宫中设立了翰林图画院，简称画院，直接为完成朝廷的命意而作画，董源常奉旨与画院画家们相助。其时享有盛名的画院画家有王齐翰、卫贤、周文矩、顾闳中、赵幹等，他们都长于或兼擅山水画。如王齐翰的《勘书图》轴（一作《挑耳图》，南京大学历史系藏）和周文矩的《重屏会棋图》轴（宋摹，北京故宫博物院藏）等人物画中的屏风绘有山水。
董源在北宋中、后期，首次受到沈括、米芾、苏轼等文人的推许，他们深为董源真率潇洒的笔致所折服。董源之以是在这个时期受到文人们的青睐，是由于这些文人画的开宗立派者推许自然、放达和潇散的审美意见意义，而董源山水画的艺术内在正在于此。
董源一生作画极其勤劳，仅北宋的《宣和画谱》就著录了内府庋藏的78件名作，今鲜有存世者。观其图名，可知董源喜画夏山和雪景寒林，人物运动如渔舟、隐士、牧牛、渔归、荡浆等都反映了人与自然的亲近联系。