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此画是一件流传有序的作品。据画作原题可知，这件作品是王蒙应德机之邀所作。据画幅上的印章，德机姓张。张德机何人？德机姓张名纬，字德机，号艇斋，元代收藏家，江苏金坛人，以行书闻名于世。此方印章还出现于赵孟頫行书《秋兴八首》卷（常州博物馆藏），倪云林所撰《清閟阁全集》亦有诗文著录，可知此人交往甚广，闻达于东南士人之中。
现藏南京博物院的倪云林《丛篁古木图》题识中提及倪在作该图时，亦有德机在场，亦证他与倪云林交情甚笃。张徳机之兄张经，字德常，初为吴县丞、后经县尹、嘉定州事，于环宇壬寅（1362）调任松江府判官。张德常为张氏政权的地方父母官，可推知兄弟二人早已入张士诚门下，并与当时吴中诗人郑元祜、陈秀民、倪瓒、李孝光、成廷琏、高启等咸有交往。
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河南王蒙画家上山虎，钱谦益《国初群雄事略》载杨基《送张府判诗序》称赞张德常之能，华美之词溢于言表。明王鏊《姑苏志》卷四十一：“张经，字德常，金坛人。博学通才，为一时之望。初任吴县丞，环宇丙申，行省以牧字者罕良,遴选而更张之。自经等，令、丞、簿、尉同日命十一人，盛赐遣之。经在任三年，以政最升知县事，仁恕公廉，教化平易，折狱明慎，时扰攘之余，继以凶疫,民死者半，经焦劳全活，百姓感怀，省又陈荐擢嘉定州同知。”
元四家既以隐逸著称，王蒙自号黄鹤山樵，为何却和张士诚的部下过往甚密？诚如美国学者高居翰所云“不过就一个隐士樵夫，他的交游似乎广阔了些”。1360年王蒙走访了苏州，此后的一段时间他一直在苏州活动，并且参加了多次文人聚会。据美国学者文以诚考证，王蒙似乎在1360年代和姑苏张氏政权有着紧密的联系，甚至效忠于张氏政权，不过他在吴地的处境可能比较窘迫，因为他在苏期间的诗文多次使用了有关西施、夫差、范蠡等人的典故。
王蒙书画价格，除了这幅书画以外，还有另一幅王蒙完成于1364年的《竹石流泉图》也和他参与过政治活动有关。《竹石流泉图》是应明末清初的谋略家、道士席应珍（1302－1381）而作。此外在杨基的《黄鹤僧歌——赠王录事》诗和陈基的文集序中则称王长史。如此看来，王蒙和张德机兄弟的关系实际就是同事关系，至少他们之间有共同的政治取向。
也许确如单国霖所言：尽管现在尚不能确定王蒙究竟是在元朝政府还是在张士诚幕下任职，但他曾一度跻身官场的形迹是无可置疑的。鉴于张王之间的关系，这幅画依然可归于朋辈之间的馈赠之作，所以作者并没有受到索画人的严格限制，在画完索画人要求的墨竹后，兴致高昂地写下了他刚刚创作出的四首记游诗。
画面的左侧有四方印记，有利于廓清此画的后半段旅程。左上方“谨亭秘玩”朱文长方印和“陆恭私印”白文印，是苏州吴县人陆恭的鉴藏印。陆恭（），字孟庄，号谨庭。乾隆举人，王文治之婿。读书嗜古，精鉴赏，喜碑版收藏，多收藏古帖名画，点染花卉，笔意古雅。左下方：“霞壁黄瑞家藏”白文长方印是晚清台州学人黄瑞鉴藏印。