草酰氯
英文名称 Oxalyl chloride
中文别名 氯化乙二酰;乙二酰二氯;二酰二氯;草酰氯(乙二酰氯);乙二酰氯;乙二酰氯化物;甲醯氯
CAS RN
EINECS号
分 子 式 C2Cl2O2
分 子 量 126.9262
物化性质
无色发烟液体，有刺激性气味。遇水和乙醇能剧烈分解，冷却至-12℃即凝结成白色结晶块。60℃分解并逸出一氧化碳。溶于乙醚、苯和氯仿，与腐蚀性和催泪性。
用 途 主要用于农药和农药中间体合成及用于合成其他有机氯化物
1.用于合成苯甲酰脲类杀虫剂氟铃脲、杀铃脲等的中间体，也是磺酰脲类除草剂甲磺隆、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等的中间体。
2.草酰氯是一个应用广泛的制备碳酰氯、磷酰二氯、氯代烷烃以及酰基异氰的酰化试剂。草酰氯是一个非常有效的酰化试剂，能广泛用于制备酰基叠氮化物、溴代烯烃、碳酰胺、邻二氮萘、偶氮酮、内酯，以及实现乙烯酮的环加成反应，分子内Fridel-Crafts酰化反应。与亚硫酰氯相似，草酰氯与酸作用会给出气体副产物，生成的氯化物能很容易分离出来
草酰氯与羧酸根离子的作用机理包括亲核取代、分子内电荷转移，从而形成相应的酰氯产物。通过调整草酰氯与羧酸根离子的比例还可以得到酸酐化合物
草酰氯与金属有机化合物如格氏试剂，烷基锂作用生成邻二羰基化合物
草酰氯与锆杂环戊二烯在CuCl的作用下生成环戊二烯酮衍生物
草酰氯能用于制备磷酰氯衍生物，如磷酸在草酰氯和吡啶作用下在低温能高产率地转换为相应的磷酰氯 (
草酰氯还能直接为烷烃或环烷烃化合物引入氯羰基团，不过通常反应得到的是混合物。芳香烃化合物在草酰氯和路易斯酸作用下也能发生氯羰基化反应，其中，蒽在没有催化剂存在下也能直接发生反应
醇类化合物与草酰氯反应能得到乙二酰单烷基酯，进而在加热条件下转变为氯代烷烃化合物
草酰氯与于1,3-二酮反应，能高产率地生成β-氯烯烃环化物
合成方法:将无水草酸与五氯化磷混匀后，慢慢加热至64℃左右，反应至无氯化氢止。将粗品精馏后即得草酰氯。
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