吴冠中曾在文章中写道：“从艺以来，如猎人生涯，深山追虎豹，弯弓射大雕。不获猎物则如丧家之犬，心魂失尽依托。在猎取中，亦即缔造中，耗尽生命，但生命之花年年璀璨，人虽瘦，心胸是肥硕壮实的。”自评新作道：“反刍之草，沧桑味苦，却更靠近人生真味。思往事，往往更归纳综合，更突出了某处眉眼，画面随之而泛起简约，强调创痛，泛起无奈——人生之曲，不凭音色悦耳，当亦有未老、将老或老之知音。”
吴冠中先生的油画代表作有《长江三峡》、《北国风物》、《小鸟天堂》、《黄山松》、《鲁迅的家乡》等。中国画代表作有《春雪》及《狮子林》、《长城》等；出书有《吴冠中画集》、《吴冠中画选》、《吴冠中油画写生》、《吴冠中国画选辑》（1～4）及《东寻西找集》、《鹞子一直线》、《天南地北》、《谁家粉本》《吴冠中素描、色彩画选》、《吴冠中中国画选》、《吴冠中散文选》等。
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吴冠中最有名的画作，同样是2005年，在上海保利公司秋季拍卖会上，吴冠中的《鹦鹉天堂》以3025万元人民币成交。在2006年上海古玩秋季拍卖会上，吴冠中的油画长卷《长江万里图》以3795万元的价格成交。在2009年中国嘉德秋拍“新中国美术”夜场中，吴冠中的《北国风物》以3024万元的价格成交，拔得全场头筹。
《北国风物》前天下政协主席李瑞环同志珍藏30年的吴冠中先生油画《北国风物》，这幅油画精品经嘉德国际拍卖公司拍卖乐成，被拍2700万人民币。
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吴冠中大作，前不久，由香港苏富比、嘉德香港与保利香港配合举行的2015年香港首轮春拍落槌定音。在香港苏富比春拍中，“吴冠中：生命的风物”专场颇受关注，6幅作品全数成交，拍出1.57亿港元的好成就，超估价两倍有余。其中，《红梅》以6680万港元成交，《荷花》与《墙上秋色》划分以3436万港元、3212万港元成交。
在上海建亚世纪拍卖有限公司董事长岳鸿声看来，吴冠中作品的价格一连走高，离不开市场的追捧。“要知道，吴冠中的作品不仅仅是中国粮票，更是天下粮票”，言下之意，不仅国人喜欢吴冠中的画，即即是那些看惯了浓墨重彩的外国人，对于吴冠中的画作也是浏览有加。吴冠中早年曾留学法国，在作画威风凛凛威风凛凛上融贯中西，其画作自然在中西方差异天下中影响颇深。
吴先生曾经形象地归纳综合了处置赏罚收支关系的诀窍。他曾这样为青年画家指点迷津：“你一定要穿着大师的拖鞋走一走，然后把拖鞋扔了，在穿和脱的历程中，你就会找到自己。我就是这么走过来的。”
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