沈尹默是一个自学成才的书法家，作为一名出身于清封建官宦家庭的知识分子，同时又是一名投身“五四”新文化运动的新民主主义人士，他始终以深厚的古典文学修养和科学、民主的新思想作为其立身、立德、立言的三大精神支柱。沈尹默认定书法笔法不是某一个先圣先贤根据自己天才凭空制定出来并要后人遵守的。书法笔法本来就在字的一点一画中天然存在着，由人的手腕作合理的动作和使用适当的工具相结合，在两种条件合理互动中才自然地形成，而在字体上生动地表现出来的。所谓的笔法就是这样的规律，不同于清规戒律，可因可革，可损可益，而不是一定要恪遵的惟一大法。法无定法，只有遵循着内在规律去做，书学才有成就和发展的可能。沈尹默从唯物主义的立场出发，认定笔法是一种客观存在，它潜藏在历代名家遗存的各种名迹之中。
在20世纪后半期书坛,沈尹默是一个争议颇多的人物。专家研究指出,客观公正地评价沈尹默,不能脱离他在现代书法转型中复兴帖学的历史贡献。就对当代书史的影响而言,沈尹默无疑是一位第一流的领袖人物,亦由此成为现代帖学的开派人物。朱仁夫亦认为,沈尹默是站在现代书坛碑帖两场风暴中,重振帖学的第一人。
1909年以后沈尹默潜心入碑。工夫不负有心人。沈尹默这一下苦功，便是23年的时间。从25岁至48岁，他取法于汉魏六朝隶楷及北碑，从此打下了较为深厚的书法根基。沈尹默这时期的书风运笔迅起急收，点画峻利，转折处多以侧锋取势，形成内圆外方，撇捺重顿。其字体结构疏密自然，纵横倚斜，错落有致。沈尹默自己意识到，欲剔除书法中的俗气，唯有临习碑体才能矫正，若以帖医俗，难免会俗上加俗。沈尹默毕竟学养丰厚，他审时度势，看到明清以来帖学衰靡，若不注入碑学的新鲜血液，恐怕更难扭转颓废的帖学走向。值得庆幸的是，沈尹默坚定地迈出了这一步，下足苦工夫，书风果然为之一振。
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他毕其功于一役，数十年凝神静思地直面历代传世的名碑名帖，从静止的点画中去寻绎出动态的毛笔运动的轨迹，并且从古代玄奥晦涩的笔法理论中去寻求佐证，再以亲身的实践来验证这种笔法运动的可行性和科学性，从而整理成言之成理、通俗易懂和切实可行的笔法理论。实践证明，他的笔法理论是传统笔法理论的再发现和再创造，是能够演绎和还原历代各种名家名迹的，是一种更实用和更具自主意识的科学阐释。
未来随着市场的逐步完善、成熟，沈尹默作品价格还会稳中有升，对于收藏者来讲，如果对沈尹默书法有兴趣，要认真比较，多看真迹实物，认清拍品的来源出处。
1939年，沈尹默临习的《兰亭序》，其笔法已臻纯熟，非一般帖学书家可比。特别是当他经过相当长的时间摹习“二王”之后，其书迹由流丽而显沉著，笔势愈发老练而精到，牵丝的运用十分细腻而委婉，显示出“笔笔中锋”的功力。上世纪60年代，已经出帖的沈尹默亦追求晚年之变，用狂草、章草笔意来补救其行书的一味秀逸。用苍渴的墨法来补救其一味润朗的丰神。用跌宕的似乎较为快速的运笔来补救其一味流静的内敛。现代书法史上，书法大家均有超群的天然。若就所下“工夫”而言，沈尹默则可以说是第一人。
经数据统计，截止2017年，沈尹默书法作品共上拍约5100件（次），总成交额约为27000万元，成交率约在78%。目前沈尹默的书法作品正在稳步上升，2009至2016年沈尹默的书法作品价格大概涨8倍以上。这是近现代书法的一个普遍特征，由于书法作品的存世量比绘画的存世量有优势，而且许多原来只关心绘画作品的藏家已经把目光逐渐转向书法作品。
以下是沈尹默书法作品拍卖记录：
LOT号--拍品名称成交价（万）-拍卖日期
沈尹默 1964年作 行万
沈尹默 书法 手卷万
沈尹默 1965年作 论万
沈尹默 临伊阙佛龛碑 镜万
沈尹默 1937年作 临万
同为现代书坛的风云人物，沈尹默所走的书学道路，与吴昌硕、康有为、于右任等人均不同。他不是入碑出帖，而是出碑入帖，最终入帖又出帖，成为现代帖学的开派人物。有学者指出，在帖学体系处于被碑学全面抑制的状态时，沈尹默在20世纪30年代书坛的崛起，打破了碑学的语话霸权，推动帖学走向复兴，并由此奠定了现代书坛碑帖并峙的基本格局。沈尹默也由此成为现代帖学的开派人物。
纵观近现代书法市场，中国书画拍卖部专家老师表示，近几年拍卖市场成交率比较高的近现代书法家北有启功、赵朴初、郭沫若，南有沈尹默、沙孟海。其中，沈尹默将越来越受到关注。且沈尹默的书法集、字帖，例如《沈尹默法书集》《沈尹默手书词稿四种》等著作，时至今日还有非常深远的影响力，所以沈尹默的书法作品将长期受市场关注。
新中国成立后，百业待兴的盛况激发起了沈尹默的活力，就像他的词中所写“生意无涯，老树逢春也著花”，他以更大的热情投身到了书法艺术的教育与普及工作中。在沈尹默的眼中，书法是民族文化的生命载体，是这个民族人生观、思维方式、抒情方式具体的展现。它“无色而具画图的灿烂，无声而有音乐的和谐”。为了实现“书法在中国”的宏愿，沈尹默亲手创建了新中国成立后的第一个书法组织－－上海市中国书法篆刻研究会，并不顾年高体弱、深患眼疾，多次亲临上海市青年宫书法学习班授课，现场挥毫，耳提面命，诲人不倦。1971年6月1日沈尹默辞世，在遗嘱中他要求将骨灰撒向他喜爱的大海。伴随着阵阵海浪，一代大师光辉的诗词和书法艺术以及单纯正直的灵魂，在东海的滚滚波涛中，汇入永恒。
收藏行业有一条不成文的铁律：“收藏是一项稳健、长线、低风险的投资，一般需要收藏5~10年才能让藏品的价值升值到理想状态。”经过字画市场最近几年的发展，古代和近现代大名家字画单幅价格已过百万甚至千万元大关，中等名家的字画单幅价格也在10万或数十万元，就连稍有名气的画家，其字画价格动辄也已涨到数万元、数十万元。