三十一岁上，寡母与妻子又相继病逝，促使他思想上更加消沉，兴起脱尘出世的念头。一般隐士的“脱尘出世”，不是皈依佛门，就是入道为徒，而吴历加入的则是天主教。因言子游故宅地的一部分，曾辟为天主教堂，与吴历所居为邻。平时耳濡目染，尤其与传教士们经常接触，特别与比利时籍传教士鲁日满交往密切。其四十五岁上，专门以抒情笔调绘制了一幅江南湖滨小景——《湖天春色图》，赠送给鲁日满。五十岁左右，吴历正式加入天主教，随之去澳门修道，并学拉丁文。五十七岁时，吴历成为天主教的传教士，在广州等地传教三十年，过着清苦的生活，八十七岁病逝于广州。这一时期，由于致力于宗教活动，故留下的画作甚少。有《墨井画跋》《墨井诗抄》传世。
吴历在绘画上，宗法宋、元、明各大家，但他能摹古却不泥古，融诸家之长，独创新意；又能遵从自己“不将粉本为规矩，造化随他笔底来”，师法大自然的观念，富有真实感；加之在一定程度上汲取了西洋画法，以致他迥异于他的老师王鉴、王时敏，迥异于整个“四王”的摹古之路，成就为颇具特色的清初画坛大家。我们先赏吴历的《松亭垂钓图》(图1)，纸本，纵148.7厘米，横30.2厘米。整个画面平远铺设，用笔沉着谨严，近、中、远的青松渐远渐小，给人以深邃深润之觉，山石富有立体感。山间溪水，奔流而下，溪水之上，筑有一连接溪水两岸的阔大平板式建筑，既是供人歇息的山中之亭，又充当桥梁之用，因在松荫之下，故名“松亭”。这种又亭又桥的建筑，至今有些江南地区依然存在，俗称“廊桥”；幽静的松亭一角，一束发系髻的男子，在持竿垂钓，垂钓者目不斜视地凝注着钓竿的动静；山林间的小径，弯弯绕绕、曲曲折折，如蛇行般地通往主峰的峰巅，呈现出一种无限之极境。是幅清雅、明快、幽静的江南山水景色，令人深思，给人遐想，让人陶醉。
吴历山水画，画面右上角，有画家行书题写跋语与落署。语曰“读书有得，与后见山见水。触物生趣胸中，写写自能笔合古人。请以质之，青屿先生”。落款“甲寅六月十日吴历”。钤“吴历”方印，后又有许之渐款署“乙卯小春，弟许之渐奉寄良老门年兄清鉴”。于“乙卯”和“许之渐”字上、字下，均钤一印。“甲寅”，当是康熙十三年(1674年)，可知此画乃吴历四十四岁力作。题语中的“青屿先生”与“许之渐”，同为一人。许之渐，字仪吉，号青屿，清顺治年间进士，官至御史，因弹劾不避权贵，遭严重打击，被削籍归里。其为清武进(今江苏常熟市辖域)人，清时的常熟县与武进县毗邻，与吴历为同乡，又同是身跨明、清两朝的文化人，故“被削籍归里”后，二人常有交往。“乙卯”，则是康熙十四年(1675年)。“小春”，又称小阳春，即农历十月，意谓十月不寒，有如初春。“良老门年兄”，“良老”为主考那年的同榜进士。由此可知，吴历与康熙十三年(1674年)的农历六月十日将画交许之渐“质之”，次年的农历“小春”，许之渐又将画寄给与他同年登第进士以“清鉴”。此为吴历绘画处于成熟阶段的中年之作，故此画呈现出景色郁茂、布局深远、勾皴精密、清润绮丽的风格。
吴历字画的价格变动情况
吴历，画的右上角，有画家的行书题跋“王叔明静深秋晓，往予京郊所见，寤寐不忘，乙亥春在上洋追忆其着色之法，携来练川，民誉见而嘘好之，今值其花甲，是图有松柏之茂，恰当以寿”。下署“壬午年秋墨井道人”。钤“墨井”朱印。画的右下角，钤有“虚斋至精之品”鉴藏印。“至精之品”四字，代表着吴历之画作的珍贵艺术价值。从题跋语中可知，此画乃因“王叔明”的“静深秋晓”图引发而来。“王叔明”，乃元代绘画“四大家”中的王蒙，“叔明”，是王氏的字。王蒙是位具有创造性的山水画大家。明代大家董其昌曾评其画为“天下第一”，吴历见其画能“寤寐不忘”，说明吴历对王蒙的崇慕。是画作于“乙亥春”的“上洋”，“乙亥”，即康熙三十四年(1697年)，时年吴历六十六岁。“上洋”，乃广州的别称；后将画“携来练川”。“练川”，乃寓为广州嘉定。因“民誉”见此画而“嘘好之”，又因时年为“民誉”之“花甲”(六十岁)年，再加上画中有“松柏之茂”，即将此画当作贺岁之礼品，赠送给了“民誉”这个人。题跋的落款是“壬午年秋”，“壬午”，则是康熙四十一年(1702年)，是年吴历七十一岁。可知，此画由吴历六十六岁作于广州，于七十一岁时，又将画作为贺岁之礼，在嘉定赠于人。
市场近几年吴历字画拍卖成交记录：
吴历1693年作溪山泛舟----成交价:RMB280.00万----成交日期:2010年6月16日
吴历1706年作竹石图立----成交价:RMB64.96万----成交日期:2010年11月22日
吴历草亭诗意图立轴----成交价:RMB299.00万----成交日期:2011年6月4日
吴历仿宋元山水册页（八开----成交价:RMB168.00万----成交日期:2010年7月18日
吴历云泉高士图手卷----成交价:RMB322.00万----成交日期:2014年12月19日
吴历1676年作山水立轴----成交价:RMB89.60万----成交日期:2010年8月15日
吴历1674年作仿黄公望----成交价:RMB82.80万----成交日期:2013年6月28日
吴历平畴远风图镜心----成交价:RMB322.00万----成交日期:2015年6月27日
吴历仿宋元山水册页（八开----成交价:RMB168.00万----成交日期:2010年7月18日
吴历壬子（1672）年作----成交价:RMB1680.00万----成交日期:2010年12月10日
吴历1693年作溪山无尽----成交价:RMB134.40万----成交日期:2007年12月19日
吴历山水册(十开选八)----成交价:RMB275.00万----成交日期:1996年11月15日
吴历丙辰（1676年）作----成交价:RMB1207.50万----成交日期:2011年11月12日