虽为同里，然而金农时常“作汗周游，遍走齐、鲁、燕、赵、秦、晋、楚、粤之邦，或名岳大河”。聚少离多，因此，二人经常以书信往来，互诉心声。金农有诗《寄丁敬》，诗云：“被褐藏荣绪，耽贫范史云。立言敦雅颂，取友别莸薰。蜀郡草堂集，陈仓石鼓文。何年共幽览，矫首海鸥群。”丁敬作《石鼓歌》大赞金农书法：“髯金（农）碑版热掌故”。
金农则在《论画杂诗二十四首》里盛誉丁敬之画，诗曰：“隐君名不挂前端，物外风标取次看。江路野梅僧壁竹，肯教天子赏酸寒。”从诗歌中可见二人关系差异寻常。《著敝裘寄丁处士江上》：“羊裘虽敝念此翁，岁久毛秃非茸茙。贫怜老鞹勿可弃，故物却与故人同。是乡九月已飞雪，众草凄枯百虫闭。披时未抵酒力融，身弗暖兮心转热。朱门值得一钱无，较之冬俗回寒嘘。手皲欲觅不龟药，江头洴澼今何如。”一句“故物却与故人同”可见金农由物及人，忖量老友丁敬。
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乾隆二十一年（1756年），金农曾以楷誊写就《城南吟》寄丁敬：“木屈强，草苦辛，我家草木常抱贫。着花不夏亦不春，风饕雪虐方精神。皇甫规卧懒起简，傲乃云云但知一笑轻乡里。客至何尝有倒屣，雁门太守是朱紫，庖厨弋獵皆称臣。”从诗歌中可见二人情深。乾隆二十五年（1760年），罗聘为其师金农作《冬心先生蕉荫昼寝图》。时隔2年，丁敬于深圳僧舍题此画道：“老友冬心先生生平无戏言媟语，并无一粗鄙语，吟诗鉴古，卓然昔人，独于分其蕉林桃断袖之爱，则涣漫而不能割也。
丁敬书法价格，适见《昼寝图》，出其诗学生罗君两峰之笔，神志宛然，岂独貌似哉。后有侍史偎蕉根，得鼾齁状，正先生所称明童辈巳，因以二十八字题而戏之，武帝英主也。东方以俳调咏柏梁，则受上赏。知吾老友当不吾怒耳。乾隆壬子七月二日”。丁敬与金农还互赠自创作品。乾隆二十三年（1758年），丁敬为金农刻白文印“只寄得相思一点”。
近几年丁敬书法同类藏品拍卖真实成交记录：
藏品名称：清初丁敬刻印（瑞兽钮田黄冻）
估价100.00到120.00万---成交价:RMB115.50万---成交日期:2006年5月12日
藏品名称：丁敬刻?青田石印章
估价30.00到50.00万---成交价:RMB253.00万---成交日期:2015年5月17日
藏品名称：丁敬楷书七言联立轴
估价120.00到150.00万---成交价:RMB207.00万---成交日期:2011年12月4日
藏品名称：丁敬青田石方章
估价2.00到3.00万---成交价:RMB63.25万---成交日期:2016年11月27日
藏品名称：金农丁敬等信札
估价20.00到28.00万---成交价:HKD100.00万---成交日期:2015年10月5日
藏品名称：丁敬行书恩荣五咏并小序镜框
估价35.00到55.00万---成交价:RMB116.13万---成交日期:2017年11月6日
藏品名称：丁敬行书七言诗立轴
估价30.00到50.00万---成交价:RMB299.00万---成交日期:2015年11月16日
藏品名称：丁敬楷书五言联立轴
估价30.00到50.00万---成交价:RMB69.00万---成交日期:2015年5月20日
藏品名称：丁敬刻青田石印章
估价3.00到5.00万---成交价:RMB73.60万---成交日期:2017年12月20日
藏品名称：丁敬行书恩荣五咏并小序镜框
估价35.00到55.00万---成交价:RMB116.13万---成交日期:2017年11月6日
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边款为：“老友冬心先生好古拔赏，与余有水乳契也，客维扬，不见三年矣，书米作此印咎之，戊寅三月，丁敬并记于无所住庵，时年六十有四。”除此之外，丁敬还为金农刻了许多姓名印，如“金农之印”、“金农”、“金农印信”等等。常见于金农书法作品中的“冬心先生”亦是丁敬所刻。较有意思的是“莲身居士”与“金氏八分”，此二章皆是朱白相间。“莲身”为白文，“居士”为朱文；“金农”、“分”为白文，“八”字为朱文。
丁敬书法拍卖，丁敬善于篆刻，因此经常为金农治印，金农五十而学画，每有自得之作，常寄予丁敬。金农在《冬心先生画竹题记》中自述其幽居广陵北郭僧舍，僧庐多竹，风雨无事之时，便作画以寄丁敬。乾隆二十四年（1759年），六月立秋，金农寓广陵，于九节菖蒲馆作自写真像寄丁敬，有跋：“古来写真，在晋则有顾恺之为裴楷图貌，南齐谢赫为濮肃传神……余因用水墨白描法，自为写三朝老民七十三岁像，衣纹面相，作一笔画，陆探微吾其师之。图成远寄乡之旧友丁钝丁隐君，隐君不见余近五载矣，能不思之乎？它日归江上，与隐君杖履相接，高吟揽胜，验吾衰容，尚不失山林气象也。”是年，丁敬作《奉谢冬心老友见寄画佛》诗三首。
乾隆二十五年（1760年），金农于扬州作梅扇寄予丁敬。关于此事，丁敬《龙泓馆诗集》载：“老友金冬心以画梅扇自扬州寄我，复写近作五绝句于上，潇洒自得，致足乐矣。不知予之怀抱恶劣，阅之转增摧抑耳，辄以三绝句寄之。”丁敬三绝句如下：“新绿园林径满苔，故人犹寄画梅来。不知意蕊心花落，怎似江海壮丽开。”“杜老寻春时怕春，情多自是转伤神。老汉更苦筋还劣，数步欹危也困争。”“幽酸默恨水悠悠，但向遥空一举头。天意怜惆怅事，只教徐庚擅言愁。”诸云云类以金石字画互赠共赏的情形尚有许多，不难看出，二人早已视相互为伯乐、知音。
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