明人徐士俊为赵左之子相交，为《赵文度大愚庵遗集序》所道为详尽：“华亭赵文度先生，少年游京师，以秋草诗得名，京师之人，群呼之为赵秋草，与曩时所谓袁白燕者相类。既而学画则笔精墨妙，疑有神助，其初全仿唐人，后乃兼入宋元诸家，在明朝为开辟手。诗中画，画中诗，其信然耶！晚年癖爱西湖，暂卜居于栖水之上，比殁时无遗画，画辄为人取去，惟敝簏中残诗数卷，笔墨如生。余近与先生之八郎修虔氏交，遂得窥其全豹。修虔精于画理，绰有父风，又能取其遗集而表章焉。然江南之人，但知先生之善画而不知先生之善诗也。诗之清新俊逸，即开府参军何以过之。试盘旋坐卧其间，则十日一水，五曰一山，不知其几千里。而今可惜者，以先生之才，诗画双绝，不荻向数块花砖，操管弄墨，乃环环四壁，竟以山林老”。
他创作的山水画，亦力求体现这些思想。景物大多较为繁复，有时画烟岚云雾流动于层峦叠嶂、坡谷幽溪涧；并以斜径、溪桥、房屋、树木,掩映穿插。笔墨方面,或用浓、湿、浅、淡的墨色染出山峦向背，同时渍出浮动的白云；或作浅绛设色，与笔墨的运用相融。还经常参用米氏父子、黄公望、倪瓒等画家的不同画法。
他的山水画秀劲飘逸的韵致也吸引了一大批松江画家追随其左右，如赵泂、叶有年、吴振、释常莹等，都从学于赵左绘画，使得明末清初的松江画坛呈现出一派生机盎然的景象。而赵左的许多作品也为时人和后世视为世袭之珍。
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赵左绘画作品《山水册》，现由金陵天渡楼收藏。当然，赵左为董其昌代笔与董氏原作是有本质区别的。赵氏长于烘染，在树木等的刻画上立体感强，层次繁复，风格细润，于绘画技巧上更为精能，但笔墨功力与董其昌相比则略显单薄，这主要是由于董氏所具有的超凡书法功底是赵左力所不逮的。赵左作为“松江派”山水的领袖，自具有其独到之处。《无声诗史》记其论画一则，阐述了他对山水画创作的艺术见解。他主张画山水，须得山川林木、楼观舟车、人物屋宇之势，做到取势布景，交错而不繁乱；景物布置,须一一自然合理；景色先以朽笔勾出，然后落墨,使景致、笔墨交融，成画后才富有意味。
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市场近几年赵左字画拍卖成交记录：
赵左山水人物册八开册（八----成交价:USD50.65万----成交日期:2012年9月13日
赵左章程等明季各家小品册----成交价:RMB69.00万----成交日期:2018年6月17日
赵左清溪濯足图立轴----成交价:RMB151.20万----成交日期:2010年12月12日
赵左山村水野图手卷----成交价:RMB126.50万----成交日期:2015年6月6日
赵左1616年作秋江远眺----成交价:RMB132.00万----成交日期:2004年11月21日
赵左清溪濯足图立轴----成交价:RMB151.20万----成交日期:2010年12月12日
赵左年----成交价:RMB4025.00万----成交日期:2018年6月17日
赵左1616年作秋江远眺----成交价:RMB132.00万----成交日期:2004年11月21日
赵左（款）万壑松风册册页----成交价:RMB56.00万----成交日期:2010年9月21日
赵左乙卯（1615年）作----成交价:RMB179.20万----成交日期:2008年4月28日
赵左明溪山无尽图手卷----成交价:HKD51.75万----成交日期:2009年11月30日
赵左山居图立轴----成交价:RMB184.00万----成交日期:2011年12月15日
赵左己酉～庚戌成交价:RMB2070.00万----成交日期:2013年5月13日
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周亮工在《读画录》中说：“赵文度，名左，华亭人，与董文敏同郡同时，笔墨亦相类，世人谓开松江派者，首为屈指”。周亮工（1612到1672）为明末清初人，其生活于松江派已经形成影响的年代，所以在他的著作中，正式出现“松江派”是较为准确的，而据周氏所记，赵左为松江派的开创者，且在同书所载董其昌传中，并未指出董氏与松江派的关系。蓝瑛、谢彬在《图绘宝鉴续纂》中说：赵左，字文度，华亭人，善山水，笔墨秀雅，烟云生动，烘染得法，设色韵致，吴下苏松一派，乃其首创门庭也。周亮工所记载其为“松江派”之开创者，而蓝瑛和谢彬明确提出了赵左首创苏松派，因现存文献多有重叠以及相互矛盾之处，且后世著作多以“松江派”、“苏松派”“云间派”等统称“松江派”，但以上两则较早的画论无疑肯定了赵左在当时的地位是非常之高的。
赵左字画值钱吗，世人尽知赵左为董其昌的代笔人，而忽视了赵左作为“松江派”的开创者的绘画水准和历史地位。因赵左存世作品不多，据查，全国各大公立博物馆存赵左作品约60余件，其生平资料较少，目前生卒年不详。有学者认为其卒年为1636年之后，亦有学者认为是1620年，以《中国古代书画图目》出图且有明确纪年作品为例，创作时间早的深圳故宫所藏，赵左作于万历三十二年（1604）的《富春大岭图》以及设色金笺《山水》，晚仅见为天津市博物馆藏赵左《山水》金笺扇页作于崇祯九年（1636），余者皆为1620年前所作，故而，赵左至少于公元1620年前在世应为不谬。
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