历史评价上，《明史杨慎传》基本是按照一位文化巨人评价杨慎。参加缔造新中国的两位革命前辈与文化大师李一岷与张秀熟，对杨升庵的历史评价更为精准，张秀熟说：“综计升庵毕生行事，我敢大声高呼：杨慎是中国历史上的伟大哲人”。李一岷认为：“升庵功业，当以在云南推行中原文化，使汉族文化与边疆少数民族文化相结合与融合，对中华民族的成长有贡献。”杨慎深受中华传统文化影响，崇尚儒家修身齐家治国平天下之理想。在几十年的流放生涯中，杨慎注重民族文化教育传播，为中华民族文化的交流传播作出了重要贡献。
纵观当今的中国书画市场，古代书画与近现代书画一直是市场主力资金追逐的焦点。古代书画因其无比珍贵的史料价值与艺术价值以及资源几近匮乏的稀缺性使之在收藏价格上一直稳居鳌头，不论市场如何波动，古代书画的行情始终处于相对稳定的上升态势。然而，古代书画精品早在清中盛世已高度集中于皇室及少数人手中，晚清民国战乱时期大部分散失海内外，又经十年文化浩劫已然存世寥寥，后经国家的抢救性保护收购，目前能供流通收藏的古代书画精品屈指可数。
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古代书画部分，金农隶书《华山庙碑》以4025万元创金农书法拍卖价格纪录；吴宽、祝允明、唐寅、蔡羽、文征明、陈淳等《吴门名士手柬》获价3737.5万元；杨慎行书《禹碑考证》以2012.5万元成交，体现了古代书法的魅力，正在被越来越多藏家所接受。郑重《江山胜览图》、金廷标《听泉图》分别以4600万元到3680万元成交，体现了高学术含量的古代绘画，依旧是市场热点。
杨慎书法出手，中国书画艺术是中华传统文化的精髓所在，它书写了中华儿女博大、坚质、浩气式的民族精神，融合了自古以来中国文人对于自然、社会及其与之相关的政治、哲学、宗教、道德、文艺等各方面的认识。如此丰富灿烂的文化性与艺术性使得中国书画长久以来占据了中国艺术品收藏市场的半壁江山，无论古时与今日，无论王侯将相亦或商贾贵胄，莫不为得到一幅名家真迹而备感尊荣。
市场近几年杨慎书法拍卖成交记录：
南朝梁刘勰撰、明杨慎、曹----成交价:RMB51.75万----成交日期:2012年12月7日
杨慎行书禹碑考证手卷----成交价:RMB85.80万----成交日期:2003年11月1日
史可法、左光斗、杨慎、熊----成交价:RMB920.00万----成交日期:2014年12月14日
杨慎行书《禹碑考证》卷手----成交价:RMB2012.50万----成交日期:2015年5月17日
杨慎行书禹碑考证手卷----成交价:RMB85.80万----成交日期:2003年11月1日
史可法、左光斗、杨慎、熊----成交价:RMB920.00万----成交日期:2014年12月14日
史可法、左光斗、杨慎、熊----成交价:RMB920.00万----成交日期:2014年12月14日
史可法、左光斗、杨慎、熊----成交价:RMB920.00万----成交日期:2014年12月14日
杨慎行书禹碑考证手卷----成交价:RMB85.80万----成交日期:2003年11月1日
史可法、左光斗、杨慎、熊----成交价:RMB920.00万----成交日期:2014年12月14日
杨慎梅庆生等评注明刘子文----成交价:RMB51.75万----成交日期:2017年6月19日
南朝梁刘勰撰、明杨慎、曹----成交价:RMB51.75万----成交日期:2012年12月7日
王守仁海瑞杨慎信札册----成交价:RMB80.50万----成交日期:2015年9月21日
杨慎书法现如今值钱吗
我想只有做到这四点，才可能打开经典之门，进而读懂经典、激活经典、传承经典，使经典跟时代架起桥梁、产生碰撞、迸发火花。经典只有在当代被激活、被活化，才能对当前的创作真正起到积极的作用。深入经典、学习经典还要牢牢把握好一个“古”字，去品味那种穿越时空、愈久弥真的“古意”和”古香”。当然这个“古”不仅是一个时空概念，更是一种美学姿态，一种气质和风神。当我们观赏一件经典作品的时候，对具有良好审美能力的人来说，往往会透过作品的笔墨意象和艺术手法，体察到古人作品深处的某种“气息”。这种气息实际上是一种笔墨的气质和意象，是一种形而上的“道”的境地。
杨慎书法拍卖，4月22日，酒城讲坛——第二届国际诗酒文化大会暨天下文宗·四川首批历史名人（杨慎）高峰论坛专场讲座在巨洋会议中心举行，四川大学博士后秦际明、四川省文史研究馆编审李殿元、西南民族大学教授徐希平和西南民族大学教授祁和晖齐聚酒城共话杨慎。讲座现场，秦际明等人分别作了题为《新都杨氏父子与明代“大礼议”》《杨升庵的“不幸”与中华文化的幸运》《杨升庵与民族文化传播》《杨升庵生平、要事、评价与晚年潜居地泸州地脉文脉简概》的专题讲座。来自泸州各高校以及文化、历史届人士共300余人一起聆听了讲座。
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