书法到五代时期，书法艺术获得了很大的发展，不再是唯法度是举的单一格局，饶是如此，苏东坡的书法，较之于其他同时代的书法家们而言，显得更加狂放不羁，也更具有个性表露的精神。他的《寒食帖》（又名《黄州寒食诗帖》或《黄州寒食帖》）后面，有黄庭坚的一个提跋。大意是说，由于苏东坡的大作是抒发自己的一时感受，待兴致过了之后，很难重复这样的作品，即使他再写一次，也是写不出来的。所以，《寒食帖》被誉为“天下第三行书”。
纽约当地时间9月19日，苏轼墨迹《功甫帖》以822.9万美元(约合5036万元人民币)于纽约苏富比“中国古代书画精品”拍卖会上成交，买家为中国收藏家刘益谦。这意味着这件流失海外的国宝级文物以拍卖的方式踏上归国之路。《功甫帖》分两行书有9字“苏轼谨奉别功甫奉议”，为苏轼奉别友人郭功甫时所写的手札，字数虽少，却极富神采。历代鉴藏家均对《功甫帖》评价甚高。清代书画鉴藏家李佐贤在《书画鉴影》中记载，《功甫帖》与苏轼的另一幅作品《刘锡勒草》以及米芾的两幅作品合裱在一起，成了《苏米翰札》合册。而据书画鉴定家马成名考证，这一合册民国年间被天津的银行家许汉卿收藏，4幅作品均经过重新装裱，其中这幅《功甫帖》何时从许汉卿手中流出不得而知。据悉，苏轼《功甫帖》或将年底亮相西安龙美术馆浦西馆的开馆展览。然而，目前令刘益谦有些为难的是，入境涉及高额关税，这条回归路并不好走。对此，有业内人士呼吁出台鼓励海外文物回流的关税政策。
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后来，这两位大文豪到泰山岱庙游览，路遇一石碑向东倾斜，苏轼想起自己下贬之苦，虽搞懂了“秋华不比春华落”之美，但他想调侃王安石，便出言道：“恨当年安石不正”，王安石一听，这家伙调侃算计他，便轻描淡写的说到：“到如今仍向东坡”。围观诸友都明白，那自然哈哈大笑。作为书法家的苏东坡，也像他的人生，海波不扬，豁达自在。宋时代的书法，继承唐代风气，严整重法，也是一种社会习气。但是，苏东坡不在此列，他的书法倡导自然适性，不大唯法是举，而是像魏晋人那样自然本质。所以，苏轼的书法没有法度森严那样的作品，也没有狂放不羁那样的作品。而是直抒胸臆挥笔潇洒的那种自在。他的书法点画，往往丰腴酋美，个性非常鲜明。
苏轼书法值钱吗，墨竹、树石是苏东坡绘画的主项，对此，他的自伐就更不含糊。还是在黄州，他给人家写信、寄画，信上说：“某近者百事废懒，唯作墨木颇精，奉寄一纸，思我当一展观也。”兴犹未尽，又奉上竹石一幅，在信上补笔：“本只作墨木，余兴未已，更作竹石一纸同往，前者未有此体也。”这类言语竟出自精敏洞达的苏轼之口，如此豪迈，又如此天真，真是可爱。苏东坡于人物创作更少。他画过弥勒像，虽是“游戏翰墨”，但仍被时人誉为“笔法奇古，遂妙天下，殆希世之珍，瑞图之宝”。人物难工，尽管这样的赞美令人陶醉，但苏东坡毕竟是苏东坡，他清醒极了，再不自矜自伐。他画人物本已很少，若要表现，也会找来李公麟合作，如《憩寂图》《渊明濯足图》等。李公麟是人物画大师，也是苏东坡的朋友，他若参与，则人物出自他的笔端，而苏东坡画的，仍是自己擅长的竹石之类。
近几年苏轼书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：张瑞图行书苏轼《尘外亭》诗扇片
估价50.00到80.00万---成交价:RMB161.00万---成交日期:2016年5月17日
藏品名称：康有为草书苏轼词句画心
估价60.00到80.00万---成交价:RMB97.75万---成交日期:2012年7月7日
藏品名称：启功1987年作行书苏轼诗立轴
估价50.00到60.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2013年12月17日
藏品名称：宋苏轼撰、题宋王十朋纂辑王状元集诸家注分类东坡...
估价60.00到70.00万---成交价:RMB109.25万---成交日期:2011年6月3日
藏品名称：于右任1949年作苏轼诗（四帧）四屏
估价30.00到40.00万---成交价:RMB145.60万---成交日期:2010年11月21日
藏品名称：邓石如1803年作隶书苏轼诗册（画心二十...
估价180.00到250.00万---成交价:RMB322.00万---成交日期:2015年7月4日
藏品名称：康熙帝行书临苏轼满庭芳词
估价500.00到800.00万---成交价:RMB1344.00万---成交日期:2009年12月19日
藏品名称：苏轼功甫帖立轴
估价0到0元---成交价:USD822.90万---成交日期:2013年9月19日
藏品名称：何绍基行书?苏轼诗四屏
估价10.00到15.00万---成交价:RMB52.90万---成交日期:2011年7月17日
藏品名称：溥儒乙未（1955年）作楷书苏轼滟滪堆赋黠...
估价30.00到38.00万---成交价:RMB58.24万---成交日期:2010年11月22日
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“无意于佳”是说创作时精神放松，心理处于弥散状态，自由挥毫，不去冥思苦想，搜肠刮肚，“乃佳”即在不经意间忽然有所发现，有所想象。苏轼的《黄州寒食诗帖》是他在黄州潦倒困顿的生活真实而形象的写照。苏轼以其横溢奇纵的才气和意造无法的方刚笔仗写下了这篇诗卷墨迹，我们仿佛可以看到他“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”的窘迫境遇和“苦雨”的沉郁苦闷的心境。这篇诗卷，笔迹由匀净流利、精严雅致，到心手双畅，渐渐趋于随意笔触的起伏增大，显露出跌宕气势，突然锋实墨重，笔改沉厚凝重，字形或欹侧或端庄，字势或开张或紧束。清朝的宋荦称此帖是苏轼“偶然欲书，遂入神品”的名作。苏轼认为自己的字虽不是上乘的，但却是真性情的体现，而不是像唐人那样严守法度，失去了情感。
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