值得一提的是，董其昌的画论集前人之大成，自出机杼，并总结山水画史，对唐、五代、宋、元诸家均有评述，以佛家禅宗喻画，倡“南北宗论”，意在区分不同的画风，强调画家的道德修养及思想境界，进而标榜士气，提高文人画的地位，对中国画的发展具有特别意义。
何创时书法艺术基金会此次展出董其昌五十岁至八十岁的精品，其中临摹王羲之、张旭、怀素、高闲的作品。他在学习经典的过程中，不拘泥于形似，因而渐次形成自己的风貌。另有《临十七帖卷》，前有董其昌论赵孟頫文字，颇见其与赵氏较量抗衡之心。艺术史大家傅申教授因此题引首“玄宰与子昂争衡卷”。由董其昌、莫是龙、陈继儒三杰所领衔的“松江书派”，以一种消闲优雅的复古风格成为江南地区的代表书风。与董其昌交情匪浅的莫是龙与陈继儒，是他艺事上的手足，三人在风格与思想上互有影响，彼此提携，深研书画，三人皆成为一代宗师。
此次展出一件董其昌信札，可称之为“董其昌的稿费”，鲜活记录了一桩关于董其昌“润笔”的趣事。晚明文人日常生活多姿多彩，官员在繁忙的公务之暇，还要面对许多书画文字应酬，而这样的场景在信札中常有所记载描绘。为人创作诗文书画，拿取润笔费是天经地义的事情，但碍于朋友间的情谊，往往不便明说。
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「中国古代书画」中，明朝董其昌《书画小册》册页八对开，成交价为约4848万港元，创下董其昌作品高成交价世界拍卖纪录。此册曾经藏于清宫之内，画幅虽小，但无论是笔墨和材料都极为讲究，董其昌擅用的堆栈法，将山石的苍茫浑厚表露无遗。书法更是潇洒飘逸。无怪乎乾隆皇帝在每一对开的裱边题跋，以表达自己喜悦的心情，藉以颂扬这幅书画册，并于乾隆辛卯年(1771年)秋季临摹过一次。
董其昌书法值钱吗，佳士得中国书画部门主管江炳强先生表示：「今天举行的中国近代画拍卖成绩骄人，成交总额高达1亿3千多万，逾八成拍品由买家成功投得。此次拍卖吸引了来自世界各地收藏家的热烈竞投，当中以张大千的泼彩作品受注目，多件精品均以高价成交，其中<幽谷图>以逾估价4倍的约704万港元成交，而另一幅<泼墨山水>亦以高出估价3倍的约995万港元成交，而其他名家如徐悲鸿、林风眠、傅抱石的作品亦受到收藏家的青睐。这些佳绩反映出市场对高质素作品需求甚殷，尤其对流传有序的作品更感兴趣。佳士得在将来会继续搜罗中国近现代不同风格的书画杰作，为广大藏家提供多元而精彩的选择。」
市场近几年董其昌书法拍卖成交记录：
董其昌行书诗六篇手卷----成交价:HKD586.00万----成交日期:2017年10月1日
董其昌疏林茅屋图手卷----成交价:RMB6900.00万----成交日期:2015年11月15日
尚扬董其昌计划-4----成交价:RMB379.50万----成交日期:2011年6月26日
董其昌（款）临怀素千字文----成交价:RMB632.50万----成交日期:2011年6月20日
董其昌1615年作春山欲----成交价:RMB548.80万----成交日期:2010年6月5日
董其昌陈继儒山水行书合卷----成交价:RMB369.60万----成交日期:2010年11月21日
董其昌临杨凝式《步虚词》----成交价:RMB322.00万----成交日期:2015年11月16日
董其昌1631年作溪山清----成交价:RMB713.00万----成交日期:2011年6月7日
张大千丙戌（1946年）----成交价:RMB728.00万----成交日期:2010年11月22日
董其昌天启4年－5年（1----成交价:RMB1955.00万----成交日期:2014年11月21日
董其昌1620年作书画小----成交价:HKD4848.75万----成交日期:2007年11月26日
董其昌行书《琵琶行》手卷----成交价:RMB667.00万----成交日期:2013年12月3日
董其昌采菊望山图书画合璧----成交价:RMB781.00万----成交日期:2003年11月26日
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董其昌是中国艺术史上一位承上启下、举足轻重的人物，追随者不计其数。从明末到清初很长的一个时期里，书画艺术一直笼罩在董其昌的影响之下，甚至像傅山、朱耷等个性强烈的书画家，早年也曾学过董其昌书法。董其昌书法还受到康熙皇帝的热捧，遂使董书和学董之势在康熙一朝兴盛不衰。而在当代，董其昌书法也成为“新古典主义”书法的重要源泉。
董其昌书法出手，书法，中华民族独有的文字艺术，古老悠久而生机勃勃。只有含蓄隽永、机敏睿智的炎黄子孙，才能将这独具特色的方块字演绎得如此风姿俊秀。书法能体现出个人修养、个性魅力和时代精神。十卷中华至宝千年心路历程，十卷个性鲜明的书法名帖，记录着中国人上下五千年的心路历程。
董其昌擅画山水，师法董源、巨然、黄公望、倪瓒。其书画创作讲求追摹古人，但并非泥古不化，在笔墨的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平淡天真的个性。他开创了松江画派，加之他当时显赫的政治地位，其书画名重当时，并成为明末清初艺坛的主流。
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