董其昌是中国艺术史上一位承上启下、举足轻重的人物，追随者不计其数。从明末到清初很长的一个时期里，书画艺术一直笼罩在董其昌的影响之下，甚至像傅山、朱耷等个性强烈的书画家，早年也曾学过董其昌书法。董其昌书法还受到康熙皇帝的热捧，遂使董书和学董之势在康熙一朝兴盛不衰。而在当代，董其昌书法也成为“新古典主义”书法的重要源泉。
佳士得(CHRISTIE’S)于今天举行的「中国近现代书画」及「中国古代书画」专场拍卖，分别取得HK13089万及HK15122万的成交额，当中「中国古代书画」的成交额更比上年同期多出1亿港元，成绩骄人。佳士得中国书画部门高级顾问马成名先生表示：「随着两岸三地的收藏家对中国古代书画兴趣渐浓，整个市场一直在平稳增长中。今次拍卖的成交额高达1亿5千万港元，比上年同期拍卖多逾一亿，令人鼓舞。
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董其昌书法用笔突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的论述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包含了丰富的内涵和无穷的意韵。为了达到虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。 他说：“作书须提得笔起，不可信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神超逸。
董其昌书法展览，中国传世书法名帖，千百年来几经沧桑流转有序。通过那些各具特色的名字题跋和历代印记，使我们真切地感受到它们极富传奇的身世与经历。这些历史的收藏家、鉴赏家留下的迹痕，经过岁月的洗礼，已经和作品本身融为一体。
市场近几年董其昌书法拍卖成交记录：
董其昌题语溪读碑图长卷----成交价:RMB287.50万----成交日期:2015年1月18日
董其昌1628年作古木清流立轴----成交价:RMB550.00万----成交日期:2005年7月30日
董其昌平冈图立轴----成交价:RMB322.00万----成交日期:2014年5月31日
董其昌一六二四至一六二五年作临淳化阁帖册页...----成交价:HKD325.60万----成交日期:2005年11月28日
董其昌仿黄山望山水立轴----成交价:RMB920.00万----成交日期:2016年5月13日
董其昌1621年作行书醉翁亭记（一对十二幅...----成交价:HKD626.00万----成交日期:2010年5月28日
董其昌行书《琵琶行》手卷----成交价:RMB977.50万----成交日期:2018年6月16日
董其昌书画合璧册册页----成交价:RMB1150.00万----成交日期:2012年12月7日
董其昌草书临古帖手卷----成交价:RMB380.80万----成交日期:2010年7月19日
董其昌草书千字文手卷----成交价:HKD434.00万----成交日期:2010年11月30日
董其昌书法的价格有多大变动
董其昌在中国书画史上，有着重要的地位和影响力，主要源于他提出的画分南北宗论，列出了唐宋以来山水画的两种风格及画法体系，以画家李思训、赵伯驹、马远、夏圭等代表北宗，关仝、董源、巨然、米家父子等为南宗，以两宗艺术特点来梳理出一条山水画的画系脉络。董其昌书法结构字体源于晋人，至清朝康熙、乾隆两位皇帝，对董书倍加推崇，以其书体为宗法，满朝士官皆学董书，对后世书法发展史影响深远。
董其昌书法特征，明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌参加松江府会考，因松江知府衷贞吉认为董写字太差，只得第二名。从此发奋临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）收藏极为丰富，有世人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可常常欣赏与临摹名迹，再加上努力地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明书画界的核心人物，在创作、收藏、理论方面都是当世翘楚，并且影响后代极深。
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