明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌参加松江府会考，因松江知府衷贞吉认为董写字太差，只得第二名。从此发奋临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）收藏极为丰富，有世人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可常常欣赏与临摹名迹，再加上努力地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明书画界的核心人物，在创作、收藏、理论方面都是当世翘楚，并且影响后代极深。
信札开头提到，收信人曾拜访董其昌，却阴错阳差被门房阻挡，董其昌得知后，急忙追出却已不可得，于是修书一封，致表歉意。这封信的“亮点”其实在后头，先前收信人寄去稿件，请董其昌写序，董其昌说作序乃举手之劳，讲稿费就伤感情了。等到文章写成，如果觉得还可用的话，只要拿文徵明的画当作润笔费即可。作为吴门书画领袖的文徵明，在当时艺术市场享有极高的地位，因此赝品无数，真迹难得——换做是现在的话，意思大概就是拿张大千、齐白石的真迹来当润笔吧！
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中国传世书法名帖，千百年来几经沧桑流转有序。通过那些各具特色的名字题跋和历代印记，使我们真切地感受到它们极富传奇的身世与经历。这些历史的收藏家、鉴赏家留下的迹痕，经过岁月的洗礼，已经和作品本身融为一体。
董其昌书法图片，何创时书法艺术基金会此次展出董其昌五十岁至八十岁的精品，其中临摹王羲之、张旭、怀素、高闲的作品。他在学习经典的过程中，不拘泥于形似，因而渐次形成自己的风貌。另有《临十七帖卷》，前有董其昌论赵孟頫文字，颇见其与赵氏较量抗衡之心。艺术史大家傅申教授因此题引首“玄宰与子昂争衡卷”。由董其昌、莫是龙、陈继儒三杰所领衔的“松江书派”，以一种消闲优雅的复古风格成为江南地区的代表书风。与董其昌交情匪浅的莫是龙与陈继儒，是他艺事上的手足，三人在风格与思想上互有影响，彼此提携，深研书画，三人皆成为一代宗师。 此次展出一件董其昌信札，可称之为“董其昌的稿费”，鲜活记录了一桩关于董其昌“润笔”的趣事。晚明文人日常生活多姿多彩，官员在繁忙的公务之暇，还要面对许多书画文字应酬，而这样的场景在信札中常有所记载描绘。为人创作诗文书画，拿取润笔费是天经地义的事情，但碍于朋友间的情谊，往往不便明说。
近几年董其昌书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：董其昌书画合璧册（8帧）册页
估价300.00到400.00万---成交价:RMB563.50万---成交日期:2015年12月4日
藏品名称：董其昌舟泊升山图镜心
估价80.00到120.00万---成交价:RMB310.50万---成交日期:2012年12月8日
藏品名称：董其昌溪山烟霭图手卷
估价160.00到240.00万---成交价:HKD346.00万---成交日期:2017年10月1日
藏品名称：董其昌天启元年（1621年）作行书叶向高《...
估价680.00到880.00万---成交价:RMB4480.00万---成交日期:2009年11月23日
藏品名称：董其昌行书《琵琶行》手卷
估价700.00到800.00万---成交价:RMB977.50万---成交日期:2018年6月16日
藏品名称：董其昌崇祯己巳（1629年）作楷书横披
估价60.00到100.00万---成交价:RMB276.00万---成交日期:2012年10月30日
藏品名称：董其昌壬戌（1622年）作宝砚斋图立轴
估价150.00到300.00万---成交价:RMB552.00万---成交日期:2013年5月13日
藏品名称：董其昌仿大痴山水手卷
估价500.00到800.00万---成交价:RMB828.00万---成交日期:2012年10月30日
藏品名称：董其昌天启4年－5年作...
估价1000.00到1800.00万---成交价:RMB1955.00万---成交日期:2014年11月21日
藏品名称：董其昌山水卷
估价咨询价---成交价:RMB995.50万---成交日期:2005年6月19日
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董其昌书法用笔突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的论述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包含了丰富的内涵和无穷的意韵。为了达到虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。 他说：“作书须提得笔起，不可信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神超逸。
董其昌书法评估，「中国古代书画」中，明朝董其昌《书画小册》册页八对开，成交价为约4848万港元，创下董其昌作品高成交价世界拍卖纪录。此册曾经藏于清宫之内，画幅虽小，但无论是笔墨和材料都极为讲究，董其昌擅用的堆栈法，将山石的苍茫浑厚表露无遗。书法更是潇洒飘逸。无怪乎乾隆皇帝在每一对开的裱边题跋，以表达自己喜悦的心情，藉以颂扬这幅书画册，并于乾隆辛卯年(1771年)秋季临摹过一次。
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