此画为唐寅临摹宋代画家李公麟的《饮中八仙图》，将八仙的风流倜傥表现得非常传神而生动。唐寅到了晚年，家里变得“僮仆据案，夫妻反目，归有狞狗，当门而噬”。画家在给文徵明的信中说：“昆山焚如，玉石皆毁，下流难处，众恶所归，海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，皆指而唾，辱亦甚矣！”可谓晚景凄凉。（有高人揭示，唐伯虎因风流诗作，败坏时风，影响后世，受地狱之苦200多年）今人应引以为鉴。
唐寅的山水画为出色，融南北宗于一体，有北派之雄，南宗之秀。他的山水画，构图法北宋的李成、范宽，皴法墨法学“南宋四家”李唐、刘松年、马远、夏圭，喜用小斧劈皴，山势雄峻，石质坚峭，笔法劲健，墨法淋漓，与明代沈周、文徵明的山水画都截然不同。唐寅早期山水画与文徵明相似，如17岁画的现藏于北京故宫的《贞寿堂图》。30多岁就明显不同了，上溯李成、范宽，气象庄严，雄劲浑厚，如《王鏊出山图》。至50岁前后又一变，以勾为主，点染为辅，皴法老练圆熟，如《双鉴行窝图》。唐寅不乏一些摹古山水，如辽宁省博物馆藏《临李公麟饮中八仙图》。其山水画代表作有《落霞孤鹜图》《茅屋风清图》《渡头帘影图》等。唐寅的山水画多表现隐士的生活，如《溪山渔隐图》《春山伴侣图》《虚阁晚凉图》等，这一点颇像画家自己晚年生活的写照。
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北京画院美术馆正在举办的《笔砚写成七尺躯——明清人物画展》，汇集了国内四大博物院收藏的62件（套）明清人物画精品，其中一幅唐寅的《桐阴清梦图》格外引人注目。唐伯虎早已家喻户晓，但是唐伯虎的书画究竟有多好，恐怕普通的大众并不一定知晓。唐寅，初字伯虎，后改字子畏，号六如居士，明代画家、书法家、诗人，绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”，诗文上与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。由于多方面的文学修养，他的诗文与书画结合在一起，注定不同寻常，唐寅的书画才是真正的“文人画”。一生坎坷，后游历名山大川，37岁建桃花庵别业，专心从事诗文书画，创作达到顶峰。
唐寅书法拍卖，唐寅较为人所理解的，是拜画家周臣为师。研究认为他也许是在案之后，才开始向周臣请益。由于周臣的画风远摹南宋画家李唐、刘松年，所以唐寅的作品也多被人认为有李刘风格。美术史对唐寅山水画的讨论中有周臣代笔的问题，目前仍没有比较清晰的理解。唐寅的作品以山水画、人物画出名，亦有花鸟竹石的作品存世。一般而言，都将唐寅的绘画风格分做三期，但由于许多有纪年的作品多集中在唐寅的晚年，早年的风格分期便有许多争议。唐寅书法亦好，早年的书风比较靠近颜真卿，后来比较接近李邕、赵孟頫。
近几年唐寅书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：唐寅文徵明1510至1531年作书画合璧...
估价180.00到280.00万---成交价:RMB201.60万---成交日期:2008年5月30日
藏品名称：张大千1936年作仿唐寅仕女图立轴
估价80.00到120.00万---成交价:RMB145.60万---成交日期:2011年5月22日
藏品名称：唐寅王守仁山静日长图书法册页（十二开）
估价100.00到200.00万---成交价:RMB575.00万---成交日期:2011年11月12日
藏品名称：唐寅（款）黄叶山图立轴
估价9.00到15.00万---成交价:RMB299.00万---成交日期:2013年12月4日
藏品名称：唐寅三忠图
估价100.00到200.00万---成交价:RMB1120.00万---成交日期:2011年5月22日
藏品名称：唐寅高士图立轴
估价880.00到880.00万---成交价:HKD900.00万---成交日期:2017年7月5日
藏品名称：唐伯虎花木兰图
估价3950.08到4517.90万---成交价:HKD4357.50万---成交日期:2018年5月17日
藏品名称：唐寅桃花庵诗图镜片
估价120.00到180.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2013年12月21日
藏品名称：唐寅麻姑献寿立轴
估价80.00到120.00万---成交价:RMB123.20万---成交日期:2011年6月16日
藏品名称：唐寅春游文几山立轴
估价380.00到660.00万---成交价:RMB739.20万---成交日期:2011年6月16日
唐寅书法收购的全部记录
唐寅，字伯虎，后又字子畏，号鲁国唐生。唐伯虎生于苏州城西关坞坊一个酒肆商人（一说破落士人）的家庭。唐寅聪明过人，学习努力，十六岁参加府学生员考试，“唐童髫中科，四海惊称之。”此时与文征明结交，但是文征明的父亲给文征明的信中说：“子畏之才，宜发解，然其人轻浮，恐终无成。”十七岁作《贞寿图》，顾文彬题字道：“岁丙午，子畏年止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝，少诸若是，岂非天授？”这时沈周对其也相当器重，十九岁时与徐廷瑞次女结婚。婚后六年，徐夫人去世，同年，其父唐广德、母邱太夫人也相继去世。致使唐寅放纵饮酒，后来，经好友祝允明相劝，唐伯虎才闭门读书。
唐寅书法值钱吗，谈到“鬻题受贿案”，唐寅在《与文征明书》中说：“至于天子震赫，召捕招狱。身贯三木，卒吏如虎。举头抢地，涕泗横集。而后昆山如焚，玉石皆毁……海内遂以为寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕措而唾，辱亦甚矣！”出狱后，发放浙江为“吏”，唐伯虎表示“士可杀不可辱”，断然拒绝，回到苏州。回到苏州，“眉目张观，愧色满面。衣焦不可抻，履屈不可纳。童仆据案，夫妻反目。旧有狞狗，当户而噬。反视室中，瓶瓯破缺。衣履之外，靡有张物。西风呜枯，萧然羁客。嗟嗟咄咄，计无所出。”唐伯虎夫妻离异后，日益纵酒，家道中落，他潜心佛学，钻研命理、星卜之术，并修筑桃花庵和梦墨亭。
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