自明末以来，在讨论唐寅作品，均把他分到吴派，并与沈周、文征明、仇英等画家并称“吴门四家”，或称“明四大家”。但唐寅的画风与沈周、文征明并不相同，而严格来说，也不能将唐寅的风格迳归为吴派。因为相较于一般吴派多追随元四大家的画风，唐寅作品里元四家的影响相当的少，反而有比较多南宋院画家的影子。但多数的人，都称唐寅是揉合“南”、“北”的重要画家。
唐寅的书法，儒雅风流，妩媚秀美，如凤舞琼花，妍美是大特点，其实唐寅不光学了赵孟頫，在审美上更多地取法王献之，“媚趣”是唐寅书法的主要特征。唐寅的书法学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，风格俊逸秀拔，婉媚多姿，但骨力稍显不足。清王士贞评：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”唐寅的行书书法有两种，一种是偏显瘦硬的，以骨为主；还有就是常见的，突出秀雅洒脱。他的书法不一味求险，而是端庄俊秀、四平八稳，与沈周的长枪大戟、祝允明的狂草追求个性的张扬迥异。唐寅的书法，字构也十分独特，上长下窄，上疏下紧，这一点形成他自己的特点。
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唐寅较为人所理解的，是拜画家周臣为师。研究认为他也许是在案之后，才开始向周臣请益。由于周臣的画风远摹南宋画家李唐、刘松年，所以唐寅的作品也多被人认为有李刘风格。美术史对唐寅山水画的讨论中有周臣代笔的问题，目前仍没有比较清晰的理解。唐寅的作品以山水画、人物画出名，亦有花鸟竹石的作品存世。一般而言，都将唐寅的绘画风格分做三期，但由于许多有纪年的作品多集中在唐寅的晚年，早年的风格分期便有许多争议。唐寅书法亦好，早年的书风比较靠近颜真卿，后来比较接近李邕、赵孟頫。
唐寅书法交易价格，唐伯虎的科举之路是颠沛流离的，他参加憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，几乎名落孙山，不料唐伯虎在南京的乡试中，名列。主考官梁储很惊异他的才能，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很赏识他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，28岁的他自然前程似锦，春风得意。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中了解了一些情况，到京师后，徐经贿赂了程的门人，弄到了考题。后来事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被三法司和锦衣卫严刑拷打。
近几年唐寅书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：唐寅高士图镜心
估价80.00到100.00万---成交价:RMB92.00万---成交日期:2017年6月4日
藏品名称：唐寅行书自书诗手卷
估价600.00到800.00万---成交价:RMB1120.00万---成交日期:2008年5月23日
藏品名称：唐寅试茗图立轴
估价280.00到500.00万---成交价:RMB396.00万---成交日期:2005年5月4日
藏品名称：唐寅（传）崇山逸士立轴
估价20.00到30.00万---成交价:HKD360.75万---成交日期:2008年5月26日
藏品名称：唐寅山水镜心
估价30.00到40.00万---成交价:RMB149.50万---成交日期:2011年5月20日
藏品名称：唐寅小庭良夜图立轴
估价100.00到150.00万---成交价:RMB192.50万---成交日期:2006年12月27日
藏品名称：唐寅钱塘行旅图立轴
估价500.00到600.00万---成交价:HKD1276.50万---成交日期:2008年5月28日
藏品名称：唐寅秋江待渡立轴
估价30.00到40.00万---成交价:USD90.50万---成交日期:2014年9月18日
藏品名称：唐寅野衲挑寒图立轴
估价800.00到1200.00万---成交价:RMB3450.00万---成交日期:2017年12月24日
藏品名称：唐寅金昌暮烟图立轴
估价1200.00到1500.00万---成交价:RMB1380.00万---成交日期:2011年6月7日
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谈到“鬻题受贿案”，唐寅在《与文征明书》中说：“至于天子震赫，召捕招狱。身贯三木，卒吏如虎。举头抢地，涕泗横集。而后昆山如焚，玉石皆毁……海内遂以为寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕措而唾，辱亦甚矣！”出狱后，发放浙江为“吏”，唐伯虎表示“士可杀不可辱”，断然拒绝，回到苏州。回到苏州，“眉目张观，愧色满面。衣焦不可抻，履屈不可纳。童仆据案，夫妻反目。旧有狞狗，当户而噬。反视室中，瓶瓯破缺。衣履之外，靡有张物。西风呜枯，萧然羁客。嗟嗟咄咄，计无所出。”唐伯虎夫妻离异后，日益纵酒，家道中落，他潜心佛学，钻研命理、星卜之术，并修筑桃花庵和梦墨亭。
唐寅书法特征，他少年英才，个性狂放，恰逢吴中从明初的文化高压下解脱出来。经济恢复，市场发展，有钱有闲的人士受到良好的教育。又兼文化消费市场的兴起，使得吴地文人“仿效元人，隐居不仕，修饰园池，逍遥林泉，优游雅集，书画自娱”的情形大为减少，他们注重教育，“修身、治国、平天下”，要跻身于“高雅之士”的行列。他们有很强的地域文化意识，首先表现在内在自我意识的发展，积极入世，参加科举，谋求功名。注重宣传本地文化，“一郡三传胪”被传为佳话。六十卷本的《姑苏志》也历时三十年获得出版。
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