唐寅擅山水、人物、花鸟，其山水早年随周臣学画，后师法李唐、刘松年，加以变化，画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画，长于水墨写意，洒脱随意，格调秀逸。除绘画外，唐寅亦工书法，取法赵孟頫，书风奇峭俊秀。有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《百美图》、《枯槎鸜鹆图》、《两岸峰青图》等绘画作品传世。
唐寅在明代有“江南风流才子”之称，晚年信佛，有六如居士等别号。作为明代“吴门画派”四大画家之一，唐寅的画作题材广泛，挥笔自然，风格别具，雅俗共赏。唐寅工诗善画，年少与祝允明、文徵明、张灵为友，留下许多诗画唱和之作。画学沈周、周臣，对南宋院体着意颇多，又广泛吸收元代、明初文人画传统。在今年春拍古书画板块中，唐寅的作品是大亮点。在北京保利举行的“小万柳堂剧迹扇画夜场”拍卖中，唐寅的《江亭谈古图》以1150万元成交，刷新了唐寅扇面成交纪录。在其后的古代书画专场中，经《石渠宝笈三编》著录、晚清重臣孙毓汶和民国“财长”宋子文收藏的唐寅《松崖别业图》以2400万元起拍，终以7130万元的高价成交，刷新唐寅作品拍卖纪录，并成为今年春拍成交价高的古代书画作品。
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潘文协告诉记者，唐寅隐居吴门，居苏州吴县。唐寅一生从事书画创作，他学识渊博，富于收藏。交游甚广，极受众望，平和近人，求画者向他求画，他从不拒绝。对于目前唐寅作品的市场估价，潘文协介绍说：“唐寅的作品在拍卖市场上难得一见，因为他的作品历经这么多年保存完好的，可谓是凤毛麟角，这些作品动辄都要数千万元，此次来苏州展出的唐寅作品也都身价不菲。这次故宫博物院展出的作品中，几乎都是国家一级文物，像唐寅的作品一般很少展出，可谓秘不示人，这次举全国之力把唐寅的作品从各地运来苏州展出，这是有史以来次，非常珍贵。”
唐寅字画成交价格，唐寅以陈氏名号为题作此图，并将“事茗”二字嵌入题诗中。此图布局别出新意，虚实相生，层次分明。近景巨石侧立，巨石墨色浓黑，皴擦细腻，凹凸清晰可辨。屋舍、坡岸淡雅清润，屋中主人临窗品茗，描绘出幽静宜人的理想化的生活环境。透过画面，似可听到潺潺的流水，闻到淡淡的茶香。唐伯虎书法字画欣赏《唐寅事茗图卷》，纸本设色，纵31.1cm，横105.8cm。北京故宫博物院藏。
近几年唐寅字画同类藏品拍卖记录：
藏品名称：唐寅秋葵图扇面
估价120.00到220.00万---成交价:RMB471.50万---成交日期:2015年5月18日
藏品名称：唐寅秋山行旅图立轴
估价450.00到650.00万---成交价:RMB1150.00万---成交日期:2016年1月3日
藏品名称：唐寅夏山图
估价100.00到200.00万---成交价:RMB560.00万---成交日期:2011年5月22日
藏品名称：唐寅送别图立轴
估价150.00到200.00万---成交价:RMB154.00万---成交日期:2005年11月13日
藏品名称：唐寅行书登庐山诗扇面
估价200.00到380.00万---成交价:RMB483.00万---成交日期:2014年6月3日
藏品名称：唐寅抱膝吟枫立轴
估价500.00到800.00万---成交价:RMB3507.50万---成交日期:2014年6月29日
藏品名称：唐寅望湘人词一首
估价50.00到80.00万---成交价:RMB537.60万---成交日期:2011年5月22日
藏品名称：唐寅桃花庵诗图镜片
估价120.00到180.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2013年12月21日
藏品名称：唐寅1508年作松崖别业图手卷
估价2800.00到4800.00万---成交价:RMB7130.00万---成交日期:2013年6月3日
藏品名称：唐寅（款）梅花镜心
估价1.00到3.00万---成交价:RMB104.50万---成交日期:2005年12月12日
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唐寅此画绘崇山峻岭，峭壁陡险，山崖间老树虬曲，枝叶苍茂，岩隙清泉下泻。两位“高士”坐石上，正陶醉于山水之间。近处的树木蟠曲槎桠，高出半空，皆夹叶，敷以淡彩。远处树木用水墨点叶，树头倾斜，作风吹之状。上方山势险峻，用细长的线条画出山的轮廓，以斧劈皴单层刷染，表现出了坚硬的石质。整个画面明快、滋润、刚挺秀媚。在画的右上角题诗曰：“俯看流泉仰听风，泉声风韵合笙镛，如何不把瑶琴写，为是无人姓是钟。”
唐寅字画市场价值，相比而言，一些估价偏低的作品往往取得出人意料的成绩，例如，在香港佳士得春拍中，一件清八大山人《墨荷》估价为180万港元至220万港元，终以1107万港元成交，该件作品曾在2004年以275万港元成交。祝允明的《草书熊孺登七言诗》估价为200万港元至300万港元，终以1083万港元成交。一件标注为元明年间佚名的作品《古猿戏木》估价为18万港元至12万港元，虽然作品上无落款，但有多位藏家印及溥儒题签“宋易元吉古猿戏木图”，终以180多万港元成交；方薰的《试茶图》估价为11万港元至15万港元，终以267万港元成交；王学浩的《小云吟馆图》估价为18万港元至22万港元，终以387万港元成交。在北京匡时，一件金农的《隶书五言联》以18万元起拍，终以89.7万元成交。而王世贞旧藏的松下清斋本《宋拓化度寺碑》以48万元起拍，终以322万元成交。
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