杨维桢个性倔强，不逐时流，作诗、赋文清秀放逸，善用神话古典，诡异谲怪。书法善楷、行、草，奇崛峭拔，天真烂漫，有着放荡不羁的名士气概。他书法上显著的特点，是与元代书坛领袖赵孟頫划开了距离，而有着强烈的个性特色。赵书雍容华贵，平和典雅，婉美精熟，为士大夫文人圈所接受。而杨书冷峭扑拙，瘦劲挺硬，结体随意，狂怪不经，属于民间书风的一类书体。赵书精熟而伤于“熟”，杨书却能“生”中出奇。他二人是元代不同书风的代表人物。
他的行草书，抒个人之才情灵性，不拘礼法，点画狼籍，淋漓尽致，洒脱放达，表现出真名士自风流的特质。在《七绝诗轴》、《游仙唱和诗册》等行草书作中，他完全颠覆了传统的书法用笔原则，时而提笔疾行或涩进，时而偃笔重按或狂扫，狂怪恣肆，任意而行，用墨放胆，章法跳盪，纵横捭阖，了无拘束，变化无穷的线条如天马行空般游走，充分显示了他有悖前规，不同凡响的艺术才情。正是由于他的独特书风，开辟了崭新的书法之路，后人多受启迪，我想，明人祝枝山、徐渭等不同凡响行草书的横空出世，一定受了杨维桢的某些影响。因此，现在探索杨维桢其人其书，倡导创新精神，是颇有意义的。
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杨维桢书法市场稳步上升
杨维桢对出身贫贱而有才德的人，礼之如师父；对无才德的人，则即使是王公也白眼相对。势力极大的张士诚占据吴中之后，江南名士竞相投靠，只有杨维桢请都不去。杨维桢一次去苏州，让张士诚知道了，拿出御酒专门款待杨维桢，酒喝一半，杨维桢赋诗一首：“山中岁岁烽烟起，海上年年御酒来。如此烽烟如此酒，老夫怀抱几时开。”张士诚知道强扭的瓜不甜，后放他走人。杨维桢个性倔强，不逐时流。晚年住在松江（今属上海市），筑园圃蓬台。门上写着榜文：“客至不下楼，恕老懒；见客不答礼，恕老病；客问事不对，恕老默；发言无所避，恕老迂；饮酒不辍车，恕老狂。”
杨维桢书法估价，赞成丑书的人都说傅山是丑书的倡导者老祖宗，其实不是的。傅山从不写丑书，大部分作品是二王赵松雪一路，一部分是鲁公朴拙一路。话说朴拙那是超越一般审美的大美，和低级的丑有本质区别。傅山的宁丑勿媚其实是丑不好媚更不好，所以他都不会写，实际情况是他早期写了很多媚书，而丑书从来没写过。杨维桢书法可是公认的丑书，从此作品看，杨氏是有意识的把字写丑写怪，还丑出了水平格调。看多了元代秀美一路书风，突然“丑怪”的杨氏书法，真是大异其趣欣然赏之。但丑就是丑，看多了大坏心情，所以丑从来都不会是主流，杨氏书法也是几百年后继无人。不知当今的丑书赞赏者看了杨氏书法是何感想？
近几年杨维桢书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：杨维祯草书诗卷镜心
估价20.00到30.00万---成交价:RMB80.50万---成交日期:2017年6月25日
藏品名称：杨维桢丙午（1366年）作行书赠萧生显序手...
估价65.00到85.00万---成交价:RMB63.80万---成交日期:1999年4月21日
藏品名称：祝允明行书杨维桢《煮茶梦记》册（八开）
估价40.00到50.00万---成交价:HKD87.50万---成交日期:2015年10月5日
藏品名称：杨维桢草书致松月轩主手札
估价80.00到100.00万---成交价:RMB268.80万---成交日期:2008年5月23日
藏品名称：杨维桢行书跋钱选锦阜图镜心
估价1.50到2.50万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2011年9月19日
藏品名称：杨维祯草书七言诗立轴
估价280.00到380.00万---成交价:RMB528.00万---成交日期:2007年5月31日
藏品名称：杨维桢行书跋钱选锦阜图镜心
估价1.50到2.50万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2011年9月19日
藏品名称：杨维桢1366年作赠装潢萧生显序卷
估价咨询价---成交价:RMB7392.00万---成交日期:2010年6月6日
藏品名称：杨维桢丙午（1366年）作行书赠萧生显序手...
估价65.00到85.00万---成交价:RMB63.80万---成交日期:1999年4月21日
藏品名称：杨维桢行书跋钱选锦阜图镜心
估价1.50到2.50万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2011年9月19日
杨维桢书法价值现在好收购吗
提起杨维桢，彪炳史册的是，国家文物局确定为国宝级书法作品的54件中，有他的一件，名为《张南轩城南唱和诗》卷，编号44，可见其成就不凡。杨维桢（1296至1370），晚年自号老铁、抱遗老人等，又因善吹铁笛，自号铁笛道人。杨维桢的书法独树一帜，他的文学成就也卓然超群，由余冠英主编的《中国文学史》中有专门的评价。杨维桢先后在松江生活、创作近20年，喜与天下文人墨客切磋诗文，慕名前来求教者数不胜数。1350年在嘉兴和松江举办的两场文会，盛极一时，每场与会者达700人之多，而文会的主评，就是杨维桢。元末兵荒马乱，而松江地处海隅，利于躲避兵灾，四方不少书画名家会聚于此，一时人才荟萃。当时暂居或移居松江的画家，还有元末四大家中的黄公望、倪瓒、王蒙以及高克恭、宋濂、吴镇、柯九思、曹知白等，都是与杨维桢关系密切的文友。这使松江府一时成为文化重地，直接影响了明代华亭画派的诞生。钱汉东指出，这也反映出上海这片文化沃土海纳百川、包容并蓄的气度，可从此时起古玩。
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