董其昌的鉴藏活动很丰富。当他收到历代名迹，便宝藏于斋中，与朋友雅集品评、题跋。他为所藏得意的四件董源作品专辟“四源堂”；又设置“戏鸿堂”存放刻帖；在杭州得到一个古玩后命名了“古玩斋”；还专门为了方便与好友陈继儒讨论书画而建造了“来仲楼”。董其昌与朋友们的鉴赏活动不局限在斋中，还经常在外参与他们的雅集，有时候鉴赏雅集就在舟船中。陈继儒在《来仲楼法书》后题跋中曾说起他与董其昌的鉴赏活动云：“王元美先生有‘来玉楼’，为汪伯玉题也。董玄宰先生有‘来仲楼’，为余题也。两人登此楼，除法书名画别无闲杂事。彦京与竹林之游累积成帖，百尺楼下客勿出示之。陈继儒题。”董其昌在宅中乐此不疲地从事他的书画鉴藏，从家中面向东边就可以看到龙门寺水木映带、梵钟整肃的清旷之景。
2017年董其昌字画同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 行书 手卷
估价120.00到160.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2017年12月13日
藏品名称：董其昌 1613年作 行书唐诗两首 手卷
估价1000.00到1200.00万---成交价:RMB2242.50万---成交日期:2017年6月4日
藏品名称：董其昌 陶潜诗意图 立轴
估价90.00到150.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2017年12月24日
藏品名称：董其昌 1620年作 行书《兰亭序》 手卷
估价100.00到120.00万---成交价:RMB120.75万---成交日期:2017年11月5日
藏品名称：董其昌 书法高士传 手卷
估价40.00到60.00万---成交价:RMB126.50万---成交日期:2017年7月23日
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2018年董其昌字画同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 楷书《汪然明绮集引》册 册页 （七开)
估价30.00到40.00万---成交价:RMB121.90万---成交日期:2018年12月22日
藏品名称：董其昌 行书手卷
估价198.00到198.00万---成交价:HKD198.00万---成交日期:2018年9月29日
藏品名称：董其昌 行书《陈少保端毅公夫妻诰身》 手卷
估价80.00到100.00万---成交价:HKD100.00万---成交日期:2018年4月1日
藏品名称：董其昌 山水 手卷
估价370.00到370.00万---成交价:HKD1100.00万---成交日期:2018年10月11日
藏品名称：董其昌 尺牍册（十八开三十五页） 册页
估价30.00到50.00万---成交价:RMB201.25万---成交日期:2018年11月22日
董其昌字画真那么值钱吗
董其昌一次驾书画船至虎丘，与韩逢禧及其吴姓姬妾、沈德符四人聚会。董其昌从陈继儒那里借了颜真卿《朱巨川诰》，沈德符就其中“关（關）播”误写成“开（開）播”的细节指出此作系伪造。沈德符记载此事，主要用意是炫耀自己的卓越眼光。但是他后来也意识到当场指出这点破绽肯定让董其昌很难堪，所以他在之后与韩氏谈起这件事的时候，很后悔当时的脱口而出。出售书画给董其昌的人中，有数位武职官员很特殊。因为成化以来已经形成书画杂物“折俸”的成规，隆庆皇帝即位后面临财政危机，官员的俸禄有各种各样的折色，很多内府书画折合成武官的俸禄发放，其中以武官如朱希忠、朱希孝兄弟所得为多。而武官大多不懂欣赏，便将书画作品出售给董其昌这样的鉴赏家。这也成为董其昌书画收藏的重要来源之一，比如张乐山、万邦孚、郑金吾、刘承禧、魏国公徐弘基、王世延将军等人。
2019年董其昌字画同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
董其昌 行书 手卷----估价:120.00到180.00万----成交日期:2019年4月18日
董其昌 （款） 幽居图----估价:500.00到500.00万----成交日期:2019年1月22日
董其昌 行书录唐诗「长安----估价:120.00到150.00万----成交日期:2019年3月13日
董其昌 山水 屏风----估价:400.00到500.00万----成交日期:2019年3月13日
董其昌 山水画----估价:330.00到330.00万----成交日期:2019年1月21日
董其昌 山水画----估价:330.00到330.00万----成交日期:2019年1月21日
董其昌 寿山游骑图----估价:142.00到142.00万----成交日期:2019年1月22日
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