唐伯虎在山水画上的艺术地位，主要在于打破了门户的规划与区分，他既师从南宋院体的画派，又吸取元代文人的画风，将二者相结合，因此其画作中不仅有南宋李唐等人的工整细腻、色彩华丽，也有宋人笔法的恢宏有力、风骨奇峭，同时加之融合来源于不同大家的构图笔墨，逐渐形成自己独特的风格特点。他的画作通常布局严谨、形象生动，山石陡峭，下笔用墨淋漓尽致。另外，他对于山河有自己内心的感知，能在作品中表达其情感。
明代苏州经济迅猛发展，促进了市井社会的繁荣，也改变人们的生活方式与思想观念。绘画交易由个别而走向普遍，艺术市场逐步繁荣，使得大多数吴地画家不可避免地参与到市场中来。唐伯虎卖画方式多种多样，主要有友情赠送、订购、延请、直接现金交易等。他与师友朋辈间的交往密切，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送。这一时期以订购方式进行交易也十分流行。《古玩所见书画录》著录了唐伯虎的《寿星图》，画幅左侧有题款"人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。晋昌唐寅"。从题诗的内容来看，很明显的是一首写给医生的作品，是指定对象订购的。
2017年唐寅字画同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：唐寅 碧山听泉 镜心
估价180.00到220.00万---成交价:RMB299.00万---成交日期:2017年12月4日
藏品名称：唐寅 山水人物图
估价1600.00到1600.00万---成交价:HKD1800.00万---成交日期:2017年10月29日
藏品名称：唐寅 月泉图卷 手卷
估价咨询价---成交价:RMB9200.00万---成交日期:2017年12月17日
藏品名称：唐寅 月泉图卷 手卷
估价咨询价---成交价:RMB9200.00万---成交日期:2017年12月17日
藏品名称：唐寅 贵妇人 立轴
估价284.95到284.95万---成交价:HKD330.00万---成交日期:2017年7月18日
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2018年唐寅字画同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：唐寅 祝枝山 文徵明 前赤壁赋 手卷
估价100.00到120.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2018年12月21日
藏品名称：唐寅 山村诗兴图 立轴
估价180.00到280.00万---成交价:RMB322.00万---成交日期:2018年6月25日
藏品名称：唐寅 （款） 东坡戴笠图 立轴
估价30.00到50.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2018年12月3日
藏品名称：唐寅 图
估价1168.00到1168.00万---成交价:AED1980.00万---成交日期:2018年10月17日
藏品名称：唐寅 1520年作 妒花觅句图 立轴
估价500.00到800.00万---成交价:RMB747.50万---成交日期:2018年12月15日
唐寅字画可以参加现金收购吗
唐伯虎的人物画也极为出彩，功底深厚，人物的刻画形准神妙，他的仕女画大多有两种，一种是线条细腻、雍容华贵、色彩富丽的院体画风，通常浓墨重彩;另外一种注重写意，下笔流动洒脱，转折有力，线条的勾勒起伏自然，十分简逸。至于花鸟类的物象刻画，唐伯虎通常加以真情实感的描绘，画面往往简洁明了，笔墨明净，格调秀丽，饶有韵味。唐伯虎是中国画的集大成者，他吸取了众多的画风画法，并在此基础上自我发展形成了独有的唐寅风格。
2019年唐寅字画同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
唐寅 明代 四美花红亦久----估价:112.00到112.00万----成交日期:2019年1月11日
唐寅云山虎啸图----估价到1196.00万----成交日期:2019年1月7日
唐寅 人物画像----估价:290.00到290.00万----成交日期:2019年1月21日
唐寅 （款） 群黛游园图----估价:426.00到426.00万----成交日期:2019年1月21日
唐伯虎 三顾茅庐图 （一----估价到7000.00万----成交日期:2019年1月8日
唐寅 （款） 群黛游园图----估价:426.00到426.00万----成交日期:2019年1月21日
唐寅 春游女儿山 （一件----估价:160.00到160.00万----成交日期:2019年1月17日
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