董其昌擅画山水，师法董源、巨然、黄公望、倪瓒。其书画创作讲求追摹古人，但并非泥古不化，在笔墨的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平淡天真的个性。他开创了松江画派，加之他当时显赫的政治地位，其书画名重当时，并成为明末清初艺坛的主流。
徐悲鸿所绘的骏马图一直为人所称道，大师张大千更以神驹来形容出自徐悲鸿笔下的骏马。在这幅《八骏图》，画家以其精妙的笔触，透过写生的手法把图中各马的神髓描绘得淋漓尽致，图中八马神态轻松，有的低头喝水，有的回首张望，彼此互相呼应。《八骏图》表现了画家向往野外自由的心声，各匹骏马虽处不同境地，亦相互关怀，心灵互有牵系，成交价约727万港元。
2017年董其昌书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 行书唐诗三首 镜框
估价15.00到20.00万---成交价:HKD100.00万---成交日期:2017年10月1日
藏品名称：董其昌 辛亥（1611年）作 苕溪春晓图 立轴
估价45.00到65.00万---成交价:RMB178.25万---成交日期:2017年12月20日
藏品名称：徐累 2014年作 气与骨—董其昌
估价120.00到180.00万---成交价:HKD120.00万---成交日期:2017年4月3日
藏品名称：董其昌 行书唐诗三首 镜框
估价15.00到20.00万---成交价:HKD100.00万---成交日期:2017年10月1日
藏品名称：董其昌 行书 手卷
估价120.00到160.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2017年12月13日
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2018年董其昌书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 草书《春日醉起言志》 （十七帧） 册页
估价60.00到80.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2018年6月16日
藏品名称：尚扬 2007年作 董其昌计划-9
估价460.00到800.00万---成交价:RMB529.00万---成交日期:2018年6月20日
藏品名称：董其昌 行书临米帖 手卷
估价150.00到180.00万---成交价:RMB264.50万---成交日期:2018年12月6日
藏品名称：张照 临董其昌书杂诗 手卷
估价500.00到600.00万---成交价:RMB782.00万---成交日期:2018年6月18日
藏品名称：董其昌 楷书《汪然明绮集引》册 册页 （七开)
估价30.00到40.00万---成交价:RMB121.90万---成交日期:2018年12月22日
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董其昌非常重视用墨技巧，他将墨分为五种不同的浓淡层次用于书法艺术创作之中。他认为“字之巧处在用笔，尤在用墨”“用墨须使有润，不可使其枯燥，尤忌肥，肥则大恶道矣”。董其昌书法作品突出的特色就是精于用墨，如《草书杜律诗册》用笔苍润兼施，通篇在墨色浓淡枯润的变化中呈现出音乐般的节奏和旋律。他还喜用枯淡之墨作书，如《草书张旭郎官壁石记卷》和《节临怀素自叙帖卷》墨色丰富，淡而不薄、枯而不浮，精彩地表现出董其昌书法行云流水、无拘无滞的潇洒风神。
2019年董其昌书法同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
董其昌 王维诗意图 手卷----估价:80.00到100.00万----成交日期:2019年4月1日
董其昌 王维诗意图 手卷----估价:80.00到100.00万----成交日期:2019年4月1日
董其昌 行书《雪赋》 手----估价:368.00到368.00万----成交日期:2019年5月1日
董其昌 绿溪松嶂图 立轴----估价:120.00到150.00万----成交日期:2019年3月13日
董其昌 山水画----估价:330.00到330.00万----成交日期:2019年1月21日
董其昌 书法----估价:360.00到360.00万----成交日期:2019年1月21日
董其昌 山水画----估价:666.00到666.00万----成交日期:2019年1月8日
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