明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌参加松江府会考，因松江知府衷贞吉认为董写字太差，只得第二名。从此发奋临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）收藏极为丰富，有世人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可常常欣赏与临摹名迹，再加上努力地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明书画界的核心人物，在创作、收藏、理论方面都是当世翘楚，并且影响后代极深。
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2019年董其昌书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 山水画
估价330.00到330.00万---成交价:HKD605.00万---成交日期:2019年1月21日
藏品名称：尚扬 2009年作 董其昌计划-23
估价300.00到500.00万---成交价:RMB552.00万---成交日期:2019年6月15日
藏品名称：董其昌 （款） 1601年作 山水 立轴
估价400.00到400.00万---成交价:RMB462.00万---成交日期:2019年1月22日
藏品名称：董其昌 行书《问政山歌》 册页 （二十四开）
估价50.00到80.00万---成交价:RMB80.50万---成交日期:2019年5月23日
藏品名称：明 董其昌 尺牍
估价30.00到40.00万---成交价:HKD504.50万---成交日期:2019年5月27日
2018年董其昌书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 行书长卷 手卷
估价120.00到220.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2018年1月8日
藏品名称：董其昌 行书节录《献封大夫破播仙凯歌》 立轴
估价60.00到100.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2018年6月17日
藏品名称：董其昌 （款） 书法 立轴
估价无底价---成交价:RMB253.00万---成交日期:2018年1月28日
藏品名称：董其昌 尺牍册（十八开三十五页） 册页
估价30.00到50.00万---成交价:RMB201.25万---成交日期:2018年11月22日
藏品名称：董其昌 行书节录《献封大夫破播仙凯歌》 立轴
估价60.00到100.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2018年6月17日
2017年董其昌书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：徐累 2014年作 气与骨—董其昌
估价120.00到180.00万---成交价:HKD120.00万---成交日期:2017年4月3日
藏品名称：董其昌 溪山烟霭图 手卷
估价160.00到240.00万---成交价:HKD346.00万---成交日期:2017年10月1日
藏品名称：董其昌 书画卷 手卷
估价300.00到300.00万---成交价:RMB345.00万---成交日期:2017年12月7日
藏品名称：董其昌 西都赋 册页 （十八开）
估价120.00到180.00万---成交价:RMB201.25万---成交日期:2017年6月5日
藏品名称：董其昌 书法高士传 手卷
估价40.00到60.00万---成交价:RMB126.50万---成交日期:2017年7月23日
董其昌书法快速拍卖成功几率有多少，因此，在书法史理论上，他仍被尊称为“帖学传统的后一位大师”。但是，他强调并实践的这些书法理论，却引领了一代风气。如他的下属王铎，更为激进。同时，追求“奇”的滥觞，也隐隐给后来的碑学提供了一道曙光。不过我认为，我们讲董其昌，意思还是在入门。对于现在的书法学习者来说，首先要明白的是“字须熟后生”。先老老实实地习帖、练字，然后再去追随历史烟云中远去的大师。
董其昌书法价值，16年5月30日下午6:00，香港佳士得春拍“三十周年志庆拍卖：世纪珍藏”在香港会议展览中心举槌，共推出30件拍品。其中，董其昌《云烟书画卷》以1200万港元落槌，超低估价近5倍(拍前估价：HKD250万-350万)。《云烟书画卷》以大字行书临写苏轼的《书王定国所藏烟江叠嶂图》，卷后以米氏山水作烟江叠嶂图并题跋，引首是王穉登所题。此外，上海博物馆藏有董其昌《烟江叠嶂图》画卷，为临王诜本，山水部分篇幅较大，小楷苏轼诗，与本卷互有呼应，同一题材题诗，变化成多样视觉画面，扩展无限可能，完全发挥了这位明朝文人画家过人的才华。
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