唐伯虎的科举之路是颠沛流离的，他参加憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，几乎名落孙山，不料唐伯虎在南京的乡试中，名列。主考官梁储很惊异他的才能，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很赏识他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，28岁的他自然前程似锦，春风得意。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中了解了一些情况，到京师后，徐经贿赂了程的门人，弄到了考题。后来事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被三法司和锦衣卫严刑拷打。
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2019年唐寅书法相关拍卖记录（数据Artron）：
唐寅 田间婴戏图 立轴----成交价:USD62.31万----成交日期:2019年1月27日
唐寅 芙蓉 镜框----成交价:HKD137.50万----成交日期:2019年4月1日
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唐寅 黄叶山庄图 立轴----成交价:RMB59.80万----成交日期:2019年6月5日
唐寅 骑犊归来----成交价:SGD302.40万----成交日期:2019年5月28日
2018年唐寅书法相关拍卖记录（数据Artron）：
唐寅 1520年作 妒花----成交价:RMB747.50万----成交日期:2018年12月15日
唐寅 （款） 春色满园图----成交价:USD431.20万----成交日期:2018年6月13日
唐寅 临流试琴图 立轴----成交价:RMB1058.00万----成交日期:2018年7月7日
唐寅 册页----成交价:RMB345.00万----成交日期:2018年8月30日
唐寅 春山结侣图 立轴----成交价:HKD330.40万----成交日期:2018年4月3日
2017年唐寅书法相关拍卖记录（数据Artron）：
唐寅 文徵明 群卉图卷 ----成交价:HKD2050.00万----成交日期:2017年10月1日
唐寅 山水人物图 ----成交价:HKD1800.00万----成交日期:2017年10月29日
唐寅 石林消夏图 立轴----成交价:RMB8395.00万----成交日期:2017年12月18日
唐寅 双清图 立轴----成交价:RMB207.00万----成交日期:2017年6月4日
唐寅 高士图 立轴----成交价:HKD900.00万----成交日期:2017年7月5日
唐寅书法私人私下交易价格是多少，谈到“鬻题受贿案”，唐寅在《与文征明书》中说：“至于天子震赫，召捕招狱。身贯三木，卒吏如虎。举头抢地，涕泗横集。而后昆山如焚，玉石皆毁……海内遂以为寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕措而唾，辱亦甚矣！”出狱后，发放浙江为“吏”，唐伯虎表示“士可杀不可辱”，断然拒绝，回到苏州。回到苏州，“眉目张观，愧色满面。衣焦不可抻，履屈不可纳。童仆据案，夫妻反目。旧有狞狗，当户而噬。反视室中，瓶瓯破缺。衣履之外，靡有张物。西风呜枯，萧然羁客。嗟嗟咄咄，计无所出。”唐伯虎夫妻离异后，日益纵酒，家道中落，他潜心佛学，钻研命理、星卜之术，并修筑桃花庵和梦墨亭。
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