祝允明诗文具有深邃奇奥、古风浓郁之特色。这在他的骚赋类作品中表现得为突出。关于其诗古奥深邃的特点，比之时代稍晚的文震孟在《姑苏名贤小纪》卷上，《祝京兆先生》中总结道：“于古载籍，靡所不该浃。自其为博士弟子，则己力攻古文辞。深沉棘奥，吴中文体为之一变。”可见祝允明对于古文辞极力提倡，身体力行，达到引领文风的影响，祝氏文章语言艰深棘奥在好友文徵明《跋吴郡沈氏良惠堂叙铭》中亦有体现。文氏曰：“古奥艰棘，读不能句，盖扬子云、樊绍述之流，非昌黎子莫能赏识，真奇作也。”
2019年祝允明书法同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
祝允明 草书「春夜宴桃李----估价:80.00到120.00万----成交日期:2019年3月13日
唐寅 祝枝山 明代 惠山----估价:80.00到150.00万----成交日期:2019年7月21日
祝允明 草书「春夜宴桃李----估价:80.00到120.00万----成交日期:2019年3月13日
祝允明 草书七言诗 镜心----估价:30.00到50.00万----成交日期:2019年6月7日
唐寅 祝枝山 明代 惠山----估价:80.00到150.00万----成交日期:2019年7月21日
祝允明 草书「春夜宴桃李----估价:80.00到120.00万----成交日期:2019年3月13日
唐寅 祝枝山 明代 惠山----估价:80.00到150.00万----成交日期:2019年7月21日
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2018年祝允明书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：明 祝枝山铭素池歙砚
估价150.00到180.00万---成交价:RMB184.00万---成交日期:2018年11月16日
藏品名称：明 祝枝山铭素池歙砚
估价150.00到180.00万---成交价:RMB184.00万---成交日期:2018年11月16日
藏品名称：祝允明 明 1509年作 草书节临孙过庭《书谱》...
估价120.00到200.00万---成交价:HKD274.00万---成交日期:2018年11月27日
藏品名称：祝允明 行草诗词卷 手卷
估价1200.00到1800.00万---成交价:RMB4197.50万---成交日期:2018年5月23日
藏品名称：唐寅 祝枝山 文徵明 前赤壁赋 手卷
估价100.00到120.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2018年12月21日
祝允明书法以往拍卖价格
上海博物馆藏明代祝允明书《一江赋》（见图），纸本，书芯纵20.4、横137.2厘米。该作品曾在上世纪90年代经中国古代书画鉴定小组鉴定，收入《中国古代书画目录》《中国古代书画图目》。上海博物馆将之列入书法厅常设展轮换展览。从书风及其他细节审视，当属真笔无疑。此件作品在许多论著中较少提及，其蕴含的书法、文学等方面的价值未能彰显，本文拟就《一江赋》卷属于别号书的问题做初步梳理，聊以一孔之见，抛砖引玉。
祝允明书法估价，“别号书”一词，若廓其源流，析其端本，当从前述别号文章而来。简而言之，前人别号文章若能留存手稿或正式的书法作品，即可视之为别号书。紧扣别号的书法作品以前不见有人提及，本文讨论的《一江赋》卷就应属这样的一件典型作品。该文以赋为体裁，为明弘治十五年（1502）八月，祝允明四十三岁时所书。文章开宗明义：“上骑都尉、锦衣使君黄公休伯，平生志业大而有本。客以一江拟之，寓为别号。余辱公知，颇尝测其涯涘，因为赋以广之。”
2017年祝允明书法同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
陆治 祝允明 中秋虎丘七----估价:600.00到800.00万----成交日期:2017年6月3日
祝允明 临怀素《藏真》《----估价:80.00到100.00万----成交日期:2017年12月16日
祝允明 草书节录《秋兴八----估价:80.00到120.00万----成交日期:2017年6月17日
文徵明 祝允明 沈周 董----估价:400.00到600.00万----成交日期:2017年5月29日
陆治 祝允明 中秋虎丘七----估价:600.00到800.00万----成交日期:2017年6月3日
祝允明 草书节录《秋兴八----估价:80.00到120.00万----成交日期:2017年6月17日
文徵明 祝允明 沈周 董----估价:400.00到600.00万----成交日期:2017年5月29日
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