对羟基苯甲酸甲酯,也称尼泊金甲酯或羟苯甲酯,是一种有机物,化学式为C8H8O3,白色结晶粉末或无色结晶,具有易溶于醇,醚和 ,极微溶于水的性质,沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂,也用作于饲料防腐剂。 由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
由对羟基苯甲酸与正丙醇酯化而得。将对羟基苯甲酸和丙醇混合,加热使溶解,慢慢加入硫酸,继续加热回流8h后冷却,倒入4%碳酸钠溶液中析出结晶,过滤,水洗至中性即为粗品,再经乙醇重结晶而得成品。制备中,也可采用阳离子交换树脂代替硫酸催化剂。
主要采用酯化法。由苯酚钾在加压下与二氧化碳反应先制成对羟基苯甲酸。然后与丙醇在硫酸催化剂存在下进行酯化反应,最后经洗涤、脱色、重结晶、离心脱水、干燥而得。